Контрольные, курсовые, рефераты, тесты – готовые и на заказ!
 Гарантия качества, доступные цены, индивидуальный подход
 Работы выполняют высококвалифицированные специалисты
Войти      Регистрация
 тел. 8-912-388-82-05
  std72@mail.ru
> 20 лет успешной работы
> 50000 выполненных заказов
Отзывы/вопросы

Форма входа




ПНИПУ, органические соединения (контрольная работа, часть 1)
06.11.2015, 14:41

Алканы. Циклоалканы.

1. Напишите структурные формулы изомеров С6Н14 а) нормального строения; б) с двумя третичными атомами углерода; в) с четвертичным атомом углерода; г) два изомера с одним третич­ным атомом углерода. Назовите каждый изомер по международной систематической номенклатуре.

2. Какие хлорпроизводные могут быть получены замеще­нием одного атома водорода на хлор: а) в пропане; б) в бутане; в) в изобутане; г) в 2-метилбутане? Напишите схемы реакций хлориро­вания. Укажите условия проведения реакций. Назовите образую­щиеся монохлорпроизводные.

3. Напишите схемы реакций, протекающих при действии азотной кислоты (реакция нитрования, или реакция М.И.Коновалова) на предельные углеводороды: а) бутан; б) изобутан; в) пентан; г) 2- метилбутан. Укажите условия и преимущественное течение реак­ций. Назовите образующиеся нитросоединения.

4. Напишите схемы реакций окисления углеводорода С21Н44 нормального строения: а) избытком кислорода (реакция горе­ния); б) действие ограниченного количества окислителя - для полу­чения карбоновых кислот (одну из возможных реакций). Напишите аналогичные реакции для нормального углеводорода С25Н52.

5. Напишите реакции дегидрирования (с отнятием одной мо­лекулы водорода): а) этана; б) изобутана; в) бутана; г) 2-метилбутана.

6. В чем сущность крекинга углеводородов? Напишите схемы реакций с образованием возможных продуктов при крекинге: а) бутана;  б) гексана.

7. Какие углеводороды получаются при действии метал­лического натрия на галогенопроизводные (синтез Вюрца): а) 2- метил-2-иодпропан; б) 2-бромбутан? Напишите схему реакций и на­зовите образующиеся углеводороды.

8. Из каких бром- или иодпроизводных могут быть полу­чены по реакции Вюрца углеводороды: а) 4,5-диметилоктан; б) 2,3,4,5-тетраметил-гексан; в) 3,3,4,4-тетраметилгексан: г) октан? Напишите схему реакций. Назовите исходные галогеналкилы.

9. Какие наиболее простые галогеналкилы могут быть взяты для получения по реакции Вюрца следующих углеводородов: а) 2,2,3-триметил-пентан; б) 2-метилбутан; в) 2,2,4-триметилпентан; г) 2,4-диметилгексан? Напишите в каждом случае основную (целе­вую) и побочные реакции. Назовите исходные галогеналкилы и уг­леводороды, образующиеся в результате побочных реакций.

10. Напишите структурные формулы изомеров октана, содер­жащих в главной цепи пять атомов углерода. Назовите их согласно систематической и рациональной номенклатурам.

11. Изобразите при помощи проекционных формул Ньюмена конформации н-пентана. Какие конформеры более устойчивы; объясните, почему?

12. Объясните малую реакционную способность предельных углеводородов. Какие типы распада ϭ-связей характерны для алканов; как вы думаете, почему?

13. Расположите предельные углеводороды: н-пентан, 2-метилбутан, 2,2-диметилпропан — в порядке возрастания темпера­туры кипения. Ответ поясните.

14. Какие свободные радикалы могут образоваться при бромировании н-бутана, 2-метилбутана, 2,4-диметилпентана? В последнем случае расположите радикалы в порядке возрастания их устойчивости.

15. Напишите механизм реакции сульфохлорирования про­пана и 2-метилбутана. Каково практическое значение реакции сульфохлорирования алканов?

16. Напишите механизм каталитического окисления (160 оС) тетрадекана. Какие вещества образуются при распаде гидропере­киси?

17. Укажите условия и приведите механизм термического кре­кинга тетрадекана. Какие пути превращения образующихся ради­калов (диспропорционирование,  β-распад, соединение) возмож­ны?

18. Чем отличается пиролиз от крекинга? Укажите основной продукт пиролиза алканов при температуре 750-1150 оС и выше 1150 оС. Напишите уравнения реакций пиролиза при этих условиях.

19. Напишите уравнения реакций с водой магнийорганических веществ, формулы которых приведены:

20. Какие вещества образуются при восстановлении: а) пропанола-1; б) бутанола-1; в) диметилкетона; г) уксусной кислоты.

21. Какие вещества образуются при нагревании в запаянных ампулах следующих соединений: а) 2-иодпропан; б) 2-иод-2-метилпропан; в) пропанол-2; г) 2-метилбутанол-2?

22. Какие вещества образуются при действии металлическо­го натрия на смеси следующих веществ: а) иодметан и иодэтан; б) хлорэтан и 2-хлорпропан; в) бутилхлорид и изобутилхлорид?

23. Из каких галогенопроизводных алканов по реакции Вюр­цаШорыгина можно получить: а) гексан; б) 2,5-диметилгексан; в) 2,2-диметил-бутан.

24. Напишите схему получения н-гексана электролизом вод­ного раствора натриевой соли соответствующей карбоновой кис­лоты (метод Кольбе). Рассмотрите механизм реакций, протека­ющих на аноде.

25. Установите строение углеводорода С10Н22, если известно, что он образуется при электролизе натриевой соли соответству­ющей карбоновой кислоты, которая при сплавлении с гидрокси­дом натрия образует 2,2-диметилпропан.

26. Напишите структурные формулы: а) 1,2-диметил-1-этилцикло-гексана; б) 1,1-диэтилциклобутана; в) 1-этил-2-изопропилцикло­бутана; г) 1,1 -диметил-2-этилциклопентана.

27. Выведите возможные структурные изомеры циклопара­финов состава С6Н12: а) с четырехчленным циклом (4 изомера); б) с трехчленным циклом (6 изомеров); в) с пятичленным циклом (воз­можны ли изомеры?). Назовите все углеводороды.

28. Напишите уравнения реакций, протекающих при дейст­вии одной молекулы брома: а) на циклопентан; б) на циклогексан; в) на циклогептан. Какого типа реакции при этом протекают? Назо­вите образующиеся соединения.

29. Какое течение реакций возможно при действии одной молекулы брома: а) на циклопропан; б) на 1,2,3-триметилциклопропан; в) на метилциклопропан; г) на циклобутан (при на­гревании). Напишите уравнения реакций. Объясните причину осо­бенности химических свойств соединений с трех- и четырехчлен­ными циклами.

30. Напишите уравнения реакций раскрытия цикла при ка­талитическом гидрировании: а) циклопропана; б) циклобутана; в) циклопентана. Для какого из этих циклопарафинов реакция про­текает легко, а для какого наиболее трудно? Почему?

31. Напишите уравнения реакций получения циклопарафинов, взяв в качестве исходных: а) 1,3-дибромпропан; б) 2-метил-1,4-дибромбутан; в) 2,2-диметил-1,5-дибромпентан; г) 2-метил-1,5-дииодгексан. Назовите циклопарафины.

32. В каком направлении преимущественно протекают реакции радикального замещения алканов? Охарактеризуйте влияние алкильных групп на устойчивость углеводородных радикалов. Назовите приведенные радикалы и расположите их в порядке возрастания:

33. Напишите формулы: а) l-иодпропана; б) 3-метил-1-бромбутана; в) 3,3-диметил-2-бромгексана; г) 2,3-диметил-1-иодбутана; д) 2,3,4-триметил-2-хлоргептана; е) метилэтилбромметана; ж) метилдиизопропилхлорметана. Какие из них являются первичными, вто­ричными и третичными галогеналкилами?

34. Выведите формулы всех изомерных дигалогенопроизвод­ных (девять изомеров): а) С4Н8С12; б) С2Н4Вr2; в) С3Н6I2. Назовите их по систематической  номенклатуре.

35. Какие углеводороды образуются при электролизе водных растворов калиевых солей (метод Кольбе) кислот, формулы ко­торых приведены:

а) СН3–СООН;

б) СН3–(СН2)2–СООН;

в) (СН3)2СН–СООН;

г)(СН3)3С–СООН

36. Установите строение карбоновой кислоты, натриевая соль которой при сплавлении с гидроксидом натрия образует пропан, а при электролизе – 2,2 диметилбутан.

37. Напишите структурные формулы всех изомеров пентана и назовите каждый изомер по систематической но­менклатуре. Подчеркните в формулах первичные, вторичные, тре­тичные и четвертичные атомы углерода, соответственно, одной, двумя, тремя и четырьмя черточками.

 

Алкены

38. Напишите уравнения реакций, протекающих при дей­ствии одной молекулы брома на молекулу: а) циклопентена; б) циклогексена; в) циклогексадиена-1,3; г)циклогексадиена-1,4. Назовите полученные соединения. Объясните особенность протека­ния реакции в случае (в).

39. Используя упрощенные структурные формулы, выведите все изомерные углеводороды состава: а) С5Н10 (пять изомеров); б) С4Н8 (три изомера). Укажите, какие изомеры различаются строением углеродного скелета, и какие положением двойной связи. Назовите каждый изомер по систематической номенклатуре. Напишите структурную формулу одного из изомеров С4Н8. используя для обозначения связей электронные пары. Объясните электронное строение двойной связи и смысл понятий о σ- и π- связях.

40. Напишите структурные формулы углеводородов: а) 3,4- диметилгексена-3; б)2-метил-3-этилпентена-2; в)2,5-диметилгексена-3; г) 2,5-диме-тилгексена-2. Укажите углеводороды, для которых возможна геометрическая изомерия. Напишите формулы соответствующих геометрических изомеров и назовите их. Укажите, чем различается строение таких изомеров. Объясните, почему для некоторых из приведенных соединений гео­метрическая изомерия невозможна.

41. Напишите механизм образования следующих продуктов:

 Назовите образующиеся соединения.

42. Выведите формулы и укажите названия всех алкенов, при гидрировании которых может быть получен 2,2,4-триметилпентан (изооктан). Напишите уравнения соответствующих реакций.

43. Напишите реакции взаимодействия иодоводорода с: а) 2-метил-гексеном-3; б) 2-метилгексеном-2; в) гексеном-3. В ка­ких реакциях не имеет значения правило Марковникова? В какой из них возможно образование смеси двух изомерных галогенопроизводных? Назовите образующиеся соединения.

44. Напишите и объясните реакции присоединения концен­трированной серной кислоты при действии ее на углеводороды: а) этен; б) 2-метилбутен-2. Что представляют собой продукты реак­ции? Назовите каждое соединение.

45. Завершите реакцию. Установите конфигурацию и назовите преобладающий продукт реакции. Обладает ли он оптической активностью?

46. Напишите и объясните реакции гидратации а) 2-метилпропена-1; б) 2-метилпентена-2; в) 4-метилпентена-2. Укажите ус­ловия, при которых протекают эти реакции. Что представляют собой образующиеся соединения?

47. Напишите схемы реакций окисления разбавленным перманганатом калия в щелочном или нейтральном растворе (реакция Е.Е.Вагнера) следующих углеводородов: а) 4,4-диметилпентен-2; б) 3-метилбутен-2. Что представляют собой продукты окисления? Почему окисление перманганатом может служить качественной ре­акцией на непредельную связь?

48. Напишите формулы и названия алкенов, при окислении которых образуются следующие соединения: а) СН3–СООН  и СН3–СН2–СООН ...в) две молекулы СН3–СООН;  г) две молекулы СН3–СН2–СО–СН3. Напишите соответствующие реакции окисления.

49. Напишите схемы реакций получения алкенов из галогенопроизводных: а) 3-хлоргексана; б) 2-хлорпентана; в) 3-хлорпентана. В каком случае следует ожидать образование смеси изомерных алкенов и почему? Назовите образующиеся углеводороды.

50. Напишите уравнение взаимодействия всех изомерных пентенов с бромоводородом (в отсутствие кислорода и перекисей). Назовите исходные соединения и продукты реакции согласно си­стематической номенклатуре. По какому механизму протекают эти реакции? Кто впервые обнаружил закономерность присоедине­ния галогеноводородов к алкенам несимметричного строения? В чем она заключается и как формулируется?

51. Напишите уравнения реакций пропилена и 2-метилбутена-2: а) с водородом в присутствии катализатора; б) бромоводородом; в) хлорноватистой кислотой; г) серной кислотой. Для каких реакций присоединения справедливо правило Марковникова? Объясните это правило с точки зрения статического (статическая поляризация алкенов несимметричного строения) и динамического (с учетом устойчивости промежуточных карбкатионов) подходов.

52. Какие вещества образуются при взаимодействии бромово­дорода в присутствии перекиси ацетила (перекисный эффект Караша): а) с пропиленом; б) пентеном-1; в) 2-метилпропеном? Опишите механизм реакций с участием пропилена и 2-метилпропена.

53. Назовите продукты реакции хлора: а) с пентеном-1; б) пропиленом; в) 2-метилбутеном-2; г) 2-метилбутеном-1. Для каждого случая укажите все возможные пути взаимодей­ствия, основные и побочные продукты, условия реакций.

54. Напишите формулы строения дигалогенопроизводных, из которых при взаимодействии с цинком можно получить следующие алкены:

55. Какие соединения образуются при гидратации в присут­ствии серной кислоты: а) пропилена; б) гексена-2; в) 2-метилбутена-1; г) 3-метил-гексена-3? Рассмотрите механизм реакции и поясните правило Марковникова на примере реакции гидратации изобутилена.

56. Напишите уравнения реакций окисления в условиях реак­ции Вагнера следующих соединений: а) симм-изопропил-втор-бутилэтилен; б) несимм-метилпропилэтилен; в) 2-метилоктен-4; г) 2,5-диметилгексен-3. Расставьте коэффициенты.

57. Какой алкен подвергли окислению горячим кислым рас­твором перманганата калия, если были идентифицированы сле­дующие продукты: а) ацетон; б) уксусная кислота и метилэтилкетон; в) этанкарбоновая кислота; г) диизопропилкетон и углекислый газ? Напишите уравнения реакций; назовите исходные алкены со­гласно систематической номенклатуре.

58. Напишите уравнения реакций окисления 2-метилпентена-2, приводящие: а) к образованию гликоля; б) полному разрыву двойной связи; в) образованию соответствующей α-окиси. Укажите окислитель, применяемый в каждом из этих процес­сов, и условия протекания реакций; расставьте коэффициенты.

59. Напишите уравнения реакций получения 3-метилгексена-2 из соответствующих спиртов и назовите соединения, которые об­разуются при действии на него: а) брома (в отсутствие кислорода и перекисей); б) озона; в) разбавленного раствора перманганата калия (на холоду); г) бромоводорода. Во всех уравнениях (кроме реакции г) расставьте коэффици­енты.

60. Какие соединения образуются, если подействовать озо­ном на следующие вещества: симм-метилпропилэтилен, 4,4-диметилпентен-2, 3,4-диме-тилгексен-3, затем провести гидролиз озонидов.

61. Напишите уравнения реакций алкилирования изобутана следующими алкенами: изобутиленом, пропиленом, бутеном-2. Укажите условия их проведения. Рассмотрите механизм реакции ал­килирования изобутана изобутиленом. Какое практическое при­менение находят полученные соединения?

62. Реакция димеризации изобутилена при нагревании в при­сутствии 60%-го раствора серной кислоты впервые была осуще­ствлена А. М. Бутлеровым. Полученный димер являлся смесью двух изомеров: 2,4,4-триметилпентена-1 и 2,4,4-триметилпентена-2. Объясните образование этих продуктов исходя из механизма ре­акции.

63. Отметьте различия между ионной и радикальной цепной полимеризацией. Какие катализаторы применяют при катионной и анионной полимеризации? Напишите схему цепной полимери­зации следующих соединений: а) стирол СН2=СН–СбН5; б) изобутилен; в) акрилонитрил СН2=СН–CN; г) метилакрилат СН2=СН–СООСН3. Приведите механизм катионной полимеризации стирола и акрилонитрила в присутствии соответствующих катализаторов.

64. Расположите в порядке снижения легкости цепной полимеризации следующие алкены: пропилен, этилен, бутен-2, изо­бутилен, бутен-l, тетраметилэтилен. Дайте объяснения. Рассмот­рите реакцию катионной полимеризации изобутилена и бутена-1 в присутствии хлорида алюминия и сокатализатора хлороводорода.

65. При димеризации триметилэтилена под действием серной кислоты образуется побочный продукт с молекулярной формулой С10Н20, при озонидном расщеплении которого образуются бутанон СН3–С(О)–СН2–СН3 и карбонильное соединение с шес­тью атомами углерода. Образование побочного продукта связано с изменением положения двойной связи в триметилэтилене при участии минеральной кислоты. Каким образом серная кислота могла вызвать изменение положения двойной связи? Каково строение получившегося при этом алкена; механизм его димериза­ции?

66. Какие углеводороды можно получить дегидратацией спирта следующего строения:

Для одного из полученных углеводородов напишите реакции присоединения  HBr, HOCl, H2SO4, ICl.

67. Какие непредельные углеводороды можно получить при крекинге н-гептана? Рассмотрите механизм термического кре­кинга н-октана, если реакция инициируется радикалом  СН3 и первоначальный отрыв водорода произошел у четвертого атома углерода.

68. При каких условиях (температура, давление, катализатор) протекает каталитический крекинг углеводородов нефти? Напи­шите схемы каталитического крекинга декана, тетрадекана и ок­тадекана. Назовите образующиеся при крекинге непредельные уг­леводороды.

69. Какие углеводороды образуются при нагревании со спиртовым раствором щелочи: а) 2-иод-2-метилпентана; б) 1-бромпропана; в) 1,4-ди-хлорпентана? Напишите уравнения реакций; назовите полученные вещества. Рассмотрите механизм реакций дегидрогалогенирования соединений а, б.

70. Из каких галогеналканов при нагревании со спиртовым раствором щелочи можно получить: а) 3-метилгексен-2; б) бутен-1; в) 3,3-диметил-пентен-1; г) 2,6-диметил-5-этилгептен-2. Напишите уравнения реакций.

71. Напишите структурные формулы дигалогеналканов, которые при нагревании с цинковой пылью дают следующие алкены: а) симм-втор-бутилизобутилэтилен; б) тетраэтилэтилен; в) несимм-метилнеоамилэтилен; г) 2,3-диметил-3-этилпентен-1. Приведите уравнения реакций.

72. Напишите уравнения реакций получения: а) гексена-2 из пропана; б) бутена-1 из пропионовой кислоты; в) тетраметилэтилена из пропана

73. Органическое вещество А получают дегидратацией 2,3-диметил-бутанола-2. Напишите структурную формулу веще­ства А. Какие соединения будут обнаружены среди продуктов окис­ления вещества А кислым раствором перманганата калия?

74. Напишите уравнения реакций получения алкенов из следующих соединений: а) 3-бром-2-метилгексан; б) изобутилиодид; в) 3-хлор-3-этил-пентан; г) 2-бром-3,4-диметилгексан. Рассмотрите механизм реакций получения алкенов на примере соединений в, г.

 

Алкадиены

75. Напишите формулы следующих углеводородов: а) пропадиена; б) 2-метилбутадиена-1,3; в) гексадиена-2,4; г) гексадиена-1,5; Какие из этих со­единений относятся к диенам с кумулированными, сопряженными и изолированными двойными связями? Отметьте соединения, являю­щиеся изомерами. Напишите формулы углеводородных радикалов, от которых происходят два последних названия.

76. Напишите схемы реакций присоединения одной молекулы брома к диеновым углеводородам: а) пентадиену-1,4; б) 2-метилпентадиену-1,4; в) гексадиену-1,4; г) 3,3-диметилпентадиену-1,4. В каких случаях и почему образуется смесь двух дибромпроизводных? Назовите все продукты присоединения одной мо­лекулы брома.

77. Напишите уравнения реакций. Назовите тип химического превращения. Для реакций а и г приведите механизмы реакций:

а) 2,3-диметилбутадиен-1,3 + Br2 (1 моль)

б) гексадиен-2,4+ Na + C2H5OH

в) гептадиен-2,5+ 2O3

г) изопрен + 2HBr

78. Напишите реакции ступенчатого гидрирования для каждого из приведенных углеводоро­дов: а) пентадиен-1,4; б) 2-метилпентадиен-1,4; в) гексадиен-1,4; г) 3,3-диметилпентадиен-1,4.  Назовите по систематической номенклатуре все образующиеся алкены и алканы.

79. Напишите схемы реакций, протекающих при присоеди­нении одной молекулы хлора к бутадиену-1,3. Назовите образую­щиеся дихлорпроизводные. Образование какого из них и почему характерно для соединений типа бутадиена-1,3? Какая из реакций называется 1,4-присоединением и 1,2-присоединением? Какое со­единение получается при действии на каждое из образовавшихся дихлорпроизводных еще одной молекулы хлора?

80. Назовите диены, образующиеся в результате следующих реакций:

81. Напишите схемы реакций, протекающих по типу 1,4-при­соединения при действии одной молекулы брома на углеводороды: а) пентадиен-1,3; б) гексадиен-2,4; в) 2-метилпентадиен-2,4. Назо­вите образующиеся бромпроизводные.

82. Гидрирование диенов газообразным водородом в при­сутствии платинового катализатора протекает как 1,4-присоеди­нение и 1,2-присоединение. Напишите уравнения реакций присое­динения в этих условиях одной молекулы водорода к изопрену с об­разованием всех возможных алкенов и назовите их.

83. Напишите схемы полимеризации по типу 1,4-присоединения для следующих диеновых углеводородов: а) изопрена; б) 2,3-ди­метилбутадиена-1,3; в) пентадиена-1,3. Обозначьте в полимерных цепях звенья исходных мономеров.

84. Напишите формулы, выражающие различия в про­странственном строении цис- и транс-полимеров: а) полибута­диена-1,3; б) полиизопрена. Как влияет пространственное строение на физико-механические свойства полимера (объясните на примере на­турального каучука и гуттаперчи)?

85. Напишите схему строения полибутадиена, получающе­гося при полимеризации бутадиена-1,3, принимая, что в полимере чередуются звенья, образовавшиеся в результате 1,4-присоединения, и звенья, образовавшиеся в результате 1,2-присоединения.

86. Напишите уравнения реакции получения диеновых углеводородов дегидрированием: а) бутана; б) 2-метилбутана; в) 2,3-диметилбутана. Назовите промежуточные и конечные продукты.

87. Напишите уравнения реакций получения диеновых угле­водородов действием спиртового раствора щелочи: а) на 1,4-дихлорбутан; б) на 4-метил-1,5-дибромгексан. Назовите образующиеся алкадиены.

88. Какими способами можно изобразить строение соедине­ний с сопряженными двойными связями? Напишите строение бу­тадиена-1,3, пентадиена-1,3 и 2,5-диметилгексадиена-2,4 при по­мощи предельных (граничных) структур. Какое распределение электронной плотности отвечает реальной молекуле? Сформули­руйте понятие мезомерии. Укажите вид мезомерного эффекта в диеновых углеводородах с сопряженными двойными связями.

89. Напишите уравнения реакций с 1 молем брома: а) дивинила; б) дивинилметана; в) гексадиена-2,4; г) гексадиена-1,5. На соответствующих примерах рассмотрите специфику реак­ций электрофильного присоединения к диеновым углеводородам с сопряженными связями. Объясните механизм этих реакций. Ка­кой карбкатион называют мезомерным? Изобразите его строение.

90. Какие продукты образуются при взаимодействии гексадиена-2,4 с 1 молем брома: а) при комнатной температуре (термодинамический контроль); б) при низкой (-15 оС) температуре (кинетический контроль)?

91. Напишите уравнения реакций: а) 2-метилпентадиена-1,2 и брома; б) 2,5-диметилгексадиена-2,4 и хлора; в) 2,3,4-триметилгексадиена-1,4 и брома; г) 3-метилпентадиена-1,4 и брома. Назовите продукты реакций согласно номенклатуре ИЮПАК. Рассмотрите механизм электрофильного присоединения галогена на примере реакций а, г и механизм радикального присоедине­ния на примере реакций б, в.

92. Какие продукты образуются при взаимодействии с 1 мо­лем бромоводорода (в отсутствие перекисей и кислорода при ком­натной температуре): а) 2,3-диметилбутадиена-1,3; б) 2-метилпентадиена-1,4; в) 4-метилпен-тадиена-1,3; г) 3-метилгексадиена-2,4? Дайте объяснения. Рассмотрите механизм процесса на примере реакций с участием соединений а, г.

93. Напишите уравнение реакции бутадиена-1,3 с бромово­дородом   (1 моль) в присутствии перекиси ацетила (эффект Караша). Объясните механизм реакции. Охарактеризуйте строение и свойства образу­ющегося промежуточного продукта реакции.

94. Какие соединения образуются при энергичном окислении продукта присоединения 1 моля хлора к пентадиену-1,3 в поло­жения 1,2 и 1,4? Напишите уравнения реакций.

95. Осуществите следующие превращения:

а) СН2=СН–СН=СН2 →  СН2С1–СНВr–СНВr–СН3

б) СН2=СН–СН=СН2 →  СН2Вr–СН2–СНС1–СН2Вr

96. Напишите уравнения реакций гидрирования бутадиена-1,3: а) водородом в присутствии катализатора (Ni или Pt); б) дей­ствием натрия в спирте. Объясните механизм реакции б.

97. Какие соединения образуются при гидрировании 3,7-диметил-октатриена-1,3,6 натрием в спирте и последующем окисле­нии полученного продукта в жестких условиях?

98. Диеновые углеводороды присоединяют диенофилы в 1,4-положении. Напишите схемы диенового синтеза, используя в качестве диена: дивинил, 2,3-диметилбутадиен-1,3, а в качестве диенофила: акролеин, малеиновый ангидрид, винилхлорид.

99. Составьте структурные формулы изомерных диенов соста­ва C5H8. Какие из них будут вступать в реакцию Дильса-Алмера?

100. Напишите уравнения реакций озонирования с последу­ющим гидролизом озонида следующих веществ: а) бутадиен-1,3; б) 3,3-диметил-пентадиен-1,4; в) 2,5-диметилгексадиен-2,4; г) гексадиен-2,5.

101. Напишите схемы: а) радикальной полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии перекиси бензоила; б) анионной полимеризации изопрена в присутствии бутиллития.

102. Составьте схемы полимеризации 2,3-диметилбутадиена-1,3, озонирования получившегося полимера и последующего гидро­лиза озонида.

103. Изобразите участок цепи полимера, при озонолизе кото­рого образуется дикетон СН3–С(О)–СН2–СН2–С(О)–СН3. Ка­кова структура исходного мономера?

104. Напишите уравнения реакций сополимеризации: а) бутадиена-1,3 с акрилонитрилом;  б) бутадиена-1,3 со стиролом; в) изобутилена с изопреном.

105. Какие синтетические каучуки можно получить, используя в качестве исходного сырья формальдегид и следующие вещества: а) ацетилен; б) изобутилен; в) ацетилен и стирол СбН5–СН=СН2; г) ацетилен и пропилен? Напишите уравнения реакций; укажите условия их протека­ния.

106. Составьте схему вулканизации изопренового и бутадиено­вого каучуков. Какое практическое значение имеет этот процесс? Какие свойства отличают резину от каучука?

107. Известно, что резина разлагается под действием кислот. Предположите, какие процессы протекают с полимерами изо­прена под действием кислоты.

108. Напишите структурную формулу углеводорода С5Н8, при озонолизе которого образуются диальдегид малоновой кислоты ОНС–СН2–СНО и формальдегид.

109. Установите структурную формулу углеводорода состава С11Н20, при энергичном окислении которого получается смесь продуктов, формулы которых имеют вид: СН3СН2–С(О)–СН3, НООС–СН2–СН2СООН, СН3СН2СООН.

110. Установите структурную формулу углеводорода состава С6Н10, если при его восстановлении металлическим натрием в спирте образуется углеводород, при озонолизе которого получа­ется смесь уксусного и изомасляного альдегидов.

111. Диеновые углеводороды могут быть получены из галоге­нопроизводных алкенов действием на них металлическим натри­ем (подобно реакции Вюрца). Напишите уравнения реакций ме­таллического натрия: а) с винилхлоридом; б) аллилхлоридом; в) 3-хлорпентеном-1; г) смесью 2-бром-пропена и винилхлорида. Назовите полученные вещества. В результате каких реакций образуются побочные продукты? Напишите их структурные фор­мулы.

 

Алкины

112. Напишите, как протекают реакции действия: а) брома на бутин-1; б) хлора на бутин-2; в) брома на диизопропилацетилен. На­зовите образующиеся галогенпроизводные по международной сис­тематической номенклатуре. Какая из этих реакций используется как качественная на кратную связь?

113. Напишите и объясните реакции гидратации алкинов (ре­акция М.Г. Кучерова), взяв в качестве исходных следующие соеди­нения: а) ацетилен; б) бутин-1; в) 4,4-диметилпентин-1. К каким классам соединений относятся образующиеся вещества?

114. Напишите уравнения реакций образования ацетиленидов при действии на ацетилен: а) аммиачного раствора оксида серебра [Ag(NH3)2]OH; б) металлического натрия; в) аммиачного раствора хлорида тетрааммин меди (II) [Сu(NН3)4]С12.

115. Какие из перечисленных углеводородов способны об­разовывать ацетилениды: а) 2-этилгексин-1; б) 4-метилпентин-1; в) 4-метилпентин-2? Напишите соответствующие реакции с амми­ачным раствором оксида серебра.

116. Напишите и объясните реакции получения алкинов действием спиртового раствора щелочи из следующих галогенопроизводных: а) 1,1-дибромбутана; б) 4-метил-1,2-дихлорпентана; в) 2,2-диметил-3,3-дибромпен-тана; г) 3,4-дииодгексана. Назовете образующиеся углеводороды.

117. Напишите уравнения реакций получения алкиновых углеводородов из следующих галогенопроизводных: а) 2,2,3,3-тетрахлорпентана; б) 1,1,2,2-тетрабромбутана; в) 3,3,4,4-тетрахлоргексана. Назовите образующиеся углеводороды.

118. Алкиновые углеводороды могут быть получены из алкеновых путем присоединения к последним галогенов с последующим отщеплением галогеноводорода от образовавшегося дигалогенопpoизводного.  Например,

СН3–СН=СН–СН3 + Вг2 → СН3–СНВг–СНВг–СН3  + 2КОН(спирт) → СН3–С≡С–СН3.

Какие из приведенных алкенов могут быть использованы для получения алкинов по этой схеме: а) 4-метилпентен-2; б) 2-метилпентен-2; в) 2-метил-гексен-1? Напишите схемы реакций.

119. Напишите схемы реакций получения алкинов путем взаимодействия галогеналкилов с ацетиленидами металлов: а) 2-бромпропан с мононатриевым ацетиленидом HCCNa; 6) 3-метил-1-иодбутана с CH3CCNa;

в) 2-метил-1-бромпропана с натриевым аце­тиленидом изопропилацетилена.

120. Напишите структурные формулы следующих соединений (назовите их согласно номенклатуре ИЮПАК): а) этилизопропилацетилен; б) бутил-втор-бутилацетилен; в) метилвинилацетилен; г) изобутил-трет-бутилацетилен.

121. Напишите структурные формулы следующих ацетиленовых углеводородов (назовите их согласно рациональной номенклату­ре): а) гептин-3; б) 3-метилбутин-1; в) 2,6-диметилоктин-4; г) 5-метилгексин-2.

122. Расположите следующие ацетиленовые углеводороды в порядке ослабления их кислотных свойств: пропин, этин, 3-хлорпропин, 3-метилбутин-1. Дайте объяснение. Напишите уравнения реакций этих соединений с аммиачным раствором хлорида сереб­ра и хлорида меди(I).

123. Какие из следующих соединений будут взаимодействовать с метилмагнийбромидом CH3MgBr (реакция Иоцича):   б) метилацетилен; в) пентин-2; г) 4-метилгексин-2? Напишите уравнения реакций.

124. Назовите соединения, формулы которых приведены, и предложите способы их получения: а) СаС2; б) С2Н5CCNa; в) CH3CCAg; г) CuCCCu. Как эти соединения относятся к действию воды? Напишите уравнения реакций.

125. С помощью каких качественных реакций можно различить: а) бутин-2 и бутан; б) бутин-1, бутин-2 и бутен-1; в) этилацетилен и дивинил?

126. Завершите следующие реакции. Укажите конфигурацию продукта в реакциях а) и б):

127. Какие изменения (валентное состояние атома углерода и его электроотрицательность, валентные углы, прочность и длина углерод-углеродной связи) претерпевает молекула ацетилена при последовательном гидрировании до этилена и далее — до этана? На каком этапе гидрирование протекает легче; почему?

128. Какие соединения образуются при частичном и полном гидрировании: а) бутина-1; б) диизопропилацетилена; в) пентина-2; г) 4-метил-гексина-1?

129. Какие алкины необходимо использовать, чтобы получить следующие соединения: 1,1,2,2-тетрабромбутан; 2,2,3,3-тетрахлорбутан? Напишите уравнения реакций; предложите их механизм. Объясните, почему алкины менее реакционноспособны по отно­шению к электрофильным частицам, чем алкены.

130. Напишите структурную формулу ацетиленового углеводо­рода, образующего при взаимодействии с бромоводородом (в от­сутствие перекисей): 2-бромпентен-1; 2,2-дибром-3-метилбутан. Предложите механизм реакции алкинов с бромоводородом. По какому правилу идет присоединение галогеноводородов к несим­метричным алкинам?

131. Какие галогенопроизводные образуются при действии 1 моля бромоводорода на гексин-1: а) в стандартных условиях; б) в присутствии перекисей? Объясните механизм этих реакций. Какие факторы определяют направление реакции в каждом случае?

132. Напишите схемы реакций пропилацетилена: а) с иодоводородом (2 моля); б) бромоводородом (2 моля); в) бромноватистой кислотой НОВr (2 моля).

133. Осуществите превращения: а) бутина-1 в 1,2-дихлор-1,2-дибром-бутан; б) бутена-2 в 2,3-дибромбутен-2; в) бутана в 2,2,3,3-тетрабромбутан; г) 1,2-дибромэтана в 1,1-дихлорэтан.

134. Напишите уравнения реакций гидратации: а) ацетилена; б) пропина; в) 4-метилпентина-2; г) изопропилацетилена. Укажите промежуточный продукт, условия реакции Кучерова. Каково ее практическое значение? Объясните механизм этой реакции.

135. Напишите структурные формулы соединений, образующихся при взаимодействии винилацетилена и 4,5-диметилгексина-2 с водой в условиях реакции Кучерова. Сформулируйте правило Эльтекова.

136. Напишите структурную формулу алкина, гидратацией которого в условиях реакции Кучерова были получены этил-втор-бутилкетон и пропилизопропилкетон. Назовите его согласно рациональной и систематической номенклатуре.

137. Напишите схемы взаимодействия ацетилена и бутина-1 с веществами, формулы которых приведены: а) СН3ОН; б) СН3–СН2–СН2ОН; в) СН3СООН; г) СН3–СН2–СООН. Укажите условия и объясните механизм реакций. Почему их называют реакциями винилирования? Какое промышленное зна­чение имеют образующиеся продукты?

138. Напишите уравнения реакций изомеризации (по Фавор­скому) следующих углеводородов: а) пропилацетилен; б) этилацетилен; в) бутин-2; г) 3-метилпентин-1. Укажите условия, при которых происходит перемещение трой­ной связи.

139. Предложите химический способ разделения смеси пентана, пентена, пентина-l и пентина-2. Обратите внимание на то, что все вещества смеси должны быть получены в первоначальном виде.

140. Как изменяется валентное состояние атома углерода в молекуле ацетилена в ходе его полимеризации? Напишите урав­нения реакций линейной ди- и триполимеризации ацетилена (ре­акция Ньюленда); укажите условия ее протекания.

141. Напишите уравнения реакций полимеризации метилацетилена и ацетилена, приводящих к образованию ароматических соединений. Укажите условия их протекания.

142. Установите строение углеводорода н5Н8, если это веще­ство присоединяет две молекулы брома, а при взаимодействии с аммиачным раствором гидроксида серебра дает осадок, взрыва­ющийся при нагревании.

143. Какова структурная формула углеводорода С6H10, присо­единяющего две молекулы брома и не реагирующего с аммиач­ным раствором гидроксида серебра? При его гидратации в усло­виях реакции Кучерова образуется смесь метилизобутилкетона и этилизопропилкетона.

144. Определите строение углеводорода С5Н8, если он взаи­модействует с аммиачным раствором хлорида меди(I) с образо­ванием осадка красного цвета, а при нагревании с щелочью изомеризуется в углеводород, который при окислении наряду с дру­гими продуктами дает ацетон.

145. Напишите уравнения реакций получения из соответству­ющих дибромпроизводных: а) метилэтилацетилена; б) диизопропилацетилена; в) пентина-1; г) 4-метил-4-этилгексина-2. Укажите условия их протекания. Назовите продукты реакций согласно номенклатуре ИЮПАК.

146. Какие соединения образуются при нагревании с цинко­вой пылью: а) 1,1,2,2-тетрабромпропана; б) 2,2,3,3-тетрабромпентана; в) 2-метил-3,3,4,4-тетрахлоргептана. Напишите уравнения реакций; дайте названия продуктам со­гласно систематической номенклатуре.

147. Предложите способы получения из ацетилена: а) 2,2,5,5-тетра-метилгексина-3; б) 3-метилбутина-1; в) 3-этилпентина-1; г) 5-метилгептина-2. Напишите уравнения реакций.

148. Напишите уравнения реакций получения: а) диметилацетилена из бутана; б) диметилацетилена из пропилена; в) метилацетилена из н-про-пилового спирта.

 

Арены

149. Напишите структурные формулы: а) углеводородов состава С9H12, которые при окислении дают бензойную кислоту; б) углеводорода состава C9H12, при окислении которого образуется 1,3-бензолдикарбоновая (изофталевая) кислота; в) оптически активного углеводорода состава C10H14, при окислении которого образуется бензойная кислота. Дайте названия соединениям.

150. Напишите уравнения реакций стирола: а) с водородом в присутствии платины на холоду; б) бромоводородом; в) водным раствором перманганата калия при комнатной температуре; г) водным раствором перманганата калия при кипячении.

151. Сравните механизмы реакций бромирования этилена и бензола. На какой стадии между ними наблюдается различия? Объясните, почему.

152. Приведите примеры таких ориентантов первого рода, в которых атом, непосредственно связанный с бензольным кольцом, содержит неподеленную пару электронов, и таких, в которых нет такого атома. Чем объясняется их активирующее действие? Все ли орто-, пара- ориентанты активируют ароматическое кольцо в реакциях электрофильного замещения? Приведите примеры таких заместителей.

153. Какие вещества преимущественно образуются при мононитрировании: a) мета-дибромбензола;  б) пара-хлортолуола;   в) орто-метокси-бензола;  г) пара-нитротолуола.    

154. Получите бензол и толуол, используя в качестве исходных соединений только неорганические вещества.

155. Предложите не менее шести способов получения бензола из углеводородов. Напишите уравнения реакций; укажите условия их протекания.

156. Какие гомологи бензола могут быть получены из следующих соединений: а) ацетилен;   б) метилацетилен;   в) смесь ацетилена и метилацетилена. Напишите уравнения реакций, укажите условия их проведения.

157. С помощью каких реакций можно получить ароматические углеводороды из следующих исходных соединений: а) бензол и уксусный ангидрид;  б) толуол и хлористый бутирил;  в) мета-ксилол и хлористый пропионил?

158. Напишите уравнения реакций хлорбензола: а) с бромом в присутствии железа;   б) с нитрующей смесью. Рассмотрите механизм этих реакций. Объясните ориентирующее влияние галогена в молекуле хлорбензола с учетом устойчивости образующихся на промежуточной стадии σ-комплексов при орто-, пара-, и мета-замещении.

159. Сравните подвижность хлора в реакциях нуклеофильного замещения в винилхлориде, бензилхлориде, хлорбензоле,  аллилхлориде. Приведите объяснения.

160. Расположите следующие соединения в порядке снижения подвижности атома хлора в реакциях нуклеофильного замещения: а) орто-нитрохлорбензол;   б) 2,4,6-тринитрохлорбензол;   в) хлорбензол; г) мета-нитрохлорбензол.   Приведите объяснения.

161. В каком порядке уменьшается подвижность атомов галогенов (фтора, хлора, брома, и иода) в пара- нитрогалогенбензолах в реакциях нуклеофильного замещения. Какой атом галогена будет преимущественно замещаться при взаимодействии с 1 молем амида натрия соединений, формулы которых приведены:

Дайте объяснения.

162. Напишие уравнения реакций бензилхлорида: а) с водным раствором гидроксида натрия при нагревании;  б) этилатом натрия;   в) аммиаком;   г) нитратом серебра. Объясните, почему атом хлора в молекуле бензилхлорида обладает более высокой подвижностью в реакциях нуклеофильного замещения по сравнению с хлорбензолом. Рассмотрите механизм на примере реакции  г.

163. Из каких галогенопроизводных ароматического ряда можно получить вещества, формулы которых приведены: а) C6H5–CH2–CH2–OH;   б) пара-Cl–C6H4–COOH;   в) пара- NO2–C6H4–CHO? Напишите уравнения реакций.

164. Напишите структурную формулу вещества состава C7H7Cl, которое при взаимодействии с избытком хлора на свету превращается в соединение C7H4Cl4, образующее при гидролизе водным раствором щелочи пара-хлорбензойную кислоту.

165. Напишите структурные формулы изомеров состава C7H5Cl3, которые при гидролизе водным раствором щелочи дают соединения состава C7H5OCl, взаимодействующие с гидроксиламином и фенилгидразином.

166. Охарактеризуйте механизм реакции бензола и толуола с хлором: а) в присутствии хлорида алюминия;   б) при облучении ультрафиолетом (в отсутствие кислорода).   Назовите продукты реакций. Почему эти реакции с толуолом протекают легче, чем с бензолом?

167. Напишите схему синтеза орто- и пара- хлоризопропилбензола из метана, изопропанола и неорганических соединений.

168. Допишите уравнения реакций и назовите продукты:

а) C6H5–CH2–OH + HBr

б) С6H5–CH2–CH(OH)–CH3 + PCl5

в) С6H5–CH=CH2 + HCl

г) C6H5–CH2 –I + AgF

Рассмотрите механизм реакций а,в.

169. Напишите структуры продуктов, преимущественно образующихся при нитровании следующих соединений: а) n-метиланизол; б) 2,6-диброманизол; в) n-бромтолуол; г) м-нитроанизол.

170. Можно ли получить ароматические кетоны, структурные формулы которых приведены, ацилированием (или алкилированием) по Фриделю – Крафтсу соответствующих ароматических соединений:

Напишите уравнения реакций.

171. Когда бензол реагирует с неопентилхлоридом (CH3)3C–CH2Cl в присутствии хлорида алюминия, преобладающим продуктом оказывается 2-метил-2-фенилбутан. Объясните этот факт и напишите механизм реакции.

172. Завершите реакцию. Напишите ее механизм по стадиям.

173. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:

174. Каждая из следующих реакций протекает с хорошим выходом. Напишите структурные формулы их продуктов: а) обработка бензоилхлорида хлором в присутствии порошка железа; б) обработка метилбензоата C6H5COOCH3 смесью азотной и серной кислот; в) нитрование 1-фенил-1-пропанона C6H5COCH2CH3.

175. Сравните реакционную способность ароматических субстратов в следующих реакциях: а) толуола и хлорбензола в реакции нитрования; б) фторбензола и трифторметилбензола в реакции с бензилхлоридом в присутствии хлорида алюминия; в) метилбензоата C6H5COOCH3 и фенилацетата C6H5OCOCH3 в реакции с бромом в уксусной кислоте; г) n-ксилола и n-ди(трет-бутил)бензола в реакции с ацетилхлоридом в присутствии AlCl3. Укажите, какие продукты преимущественно образуются в каждой из перечисленных реакций.

176. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:

177. Исходя из толуола, предложите пути получения следующих соединений: а) м-хлорбензойная кислота; б) n-изопропилтолуол; в) n-бром-бензойная кислота; г) 4-н-бутилтолуол.

178. Предложите оптимальные схемы получения следующих соединений из бен­зола: а) м-нитроэтилбензол; б)  п-бромстирол.

179. При нитровании одного из изомеров ксилола получают единственный продукт. Какое строение имеет исходный изомер ксилола?

180. Покажите, какой продукт преимущественно образуется в следующих реакциях:                   

181. Предложите оптимальный путь синтеза 4-бром-2-нитроэтилбензола, исходя из бензола.

182. Выведите формулы следующих изомеров: а) диметилбензола; б) метилэтилбензола; в) этилизопропилбензолов. Назовите каждый углеводород, указав взаимное расположение радикалов цифрами. А также обозначениями орто-, мета-, пара-.

183. Напишите уравнения реакций, с помощью которых из бензола можно получить следующие соединения: а) 2-бром-2-фенилпропан;  б) 4-трет-бутил-2-нитротолуол; в) n-изопропилбензолсульфокислота;   г) 3-бром-4-метилацетофенон.

184. Каждое из следующих соединений способно претерпевать реакцию внутримолекулярного ацилирования с образованием циклического кетона. Напишите структурные формулы продуктов.

185. Назовите следующие соединения. Предложите способы их получения, исходя из доступных производных бензола





АЛФАВИТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ ПО ВУЗАМ
Найти свою работу на сайте
АНАЛИЗ ХОЗЯЙСТВЕННОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ
Курсовые и контрольные работы
БУХГАЛТЕРСКИЙ УЧЕТ, АНАЛИЗ И АУДИТ
Курсовые, контрольные, отчеты по практике
ВЫСШАЯ МАТЕМАТИКА
Контрольные работы
МЕНЕДЖМЕНТ И МАРКЕТИНГ
Курсовые, контрольные, рефераты
МЕТОДЫ ОПТИМАЛЬНЫХ РЕШЕНИЙ, ТЕОРИЯ ИГР
Курсовые, контрольные, рефераты
ПЛАНИРОВАНИЕ И ПРОГНОЗИРОВАНИЕ
Курсовые, контрольные, рефераты
СТАТИСТИКА
Курсовые, контрольные, рефераты, тесты
ТЕОРИЯ ВЕРОЯТНОСТЕЙ И МАТ. СТАТИСТИКА
Контрольные работы
ФИНАНСЫ, ДЕНЕЖНОЕ ОБРАЩЕНИЕ И КРЕДИТ
Курсовые, контрольные, рефераты
ЭКОНОМЕТРИКА
Контрольные и курсовые работы
ЭКОНОМИКА
Курсовые, контрольные, рефераты
ЭКОНОМИКА ПРЕДПРИЯТИЯ, ОТРАСЛИ
Курсовые, контрольные, рефераты
ГУМАНИТАРНЫЕ ДИСЦИПЛИНЫ
Курсовые, контрольные, рефераты, тесты
ДРУГИЕ ЭКОНОМИЧЕСКИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
Курсовые, контрольные, рефераты, тесты
ЕСТЕСТВЕННЫЕ ДИСЦИПЛИНЫ
Курсовые, контрольные, рефераты, тесты
ПРАВОВЫЕ ДИСЦИПЛИНЫ
Курсовые, контрольные, рефераты, тесты
ТЕХНИЧЕСКИЕ ДИСЦИПЛИНЫ
Курсовые, контрольные, рефераты, тесты
РАБОТЫ, ВЫПОЛНЕННЫЕ НАШИМИ АВТОРАМИ
Контрольные, курсовые работы
ОНЛАЙН ТЕСТЫ
ВМ, ТВ и МС, статистика, мат. методы, эконометрика
Оформить заказ
Ваше имя *
Ваш e-mail *
Контактный телефон
Город *
Учебное заведение *
Предмет *
Тип работы *
Тема работы/вариант *
Кол-во страниц
Срок выполнения *
Прикрепить файл
Дополнительные условия


Статистика
Онлайн всего: 28
Гостей: 28
Пользователей: 0