Спирты и фенолы

186. Напишите структуру формулы следующих соединений: а) 0- гидроксибензиловый  спирт (салициловый спирт); б) 4- гидрокси- 3- метоксибензальдегид  ( ванилин); в) 2- изопропил-5- метилфенол ( тимол); г) 3,4,5- тригидроксибензойная кислота ( галловая кислота).

187. Расположите следующие соединения в порядке повышения кислотности: а) этиловый спирт; б) 2,4,6- тринитрофенол; в) n -хлорфенол;  г) n - нитрофенол. Предложите объяснение.

188. Предложите оптимальные схемы получения следующих соединений: а) фенетол; б) салициловая кислота; в) салол; в) пикриновая кислота.

189. Напишите структурную  формулу продукта реакции тимола со фталевым ангидигридом в присутствии Н₂SO₄ или ZnCl₂. Предложите механизм этого взаимодействия.

190. Назовите следующие  соединения по номенклатуре ИЮПАК. Дайте тривиальные названия.

191. Напишите структурные формулы следующих соединений: а)  (Z)-пентен-1-ол-2; б) 2-метоксиэтанол; в) (R) - пентантриол- 1,2,5; г) 2-хлорпентин-1-ол-3.

192. Предложите оптимальную схему получения пентанола-1, применив каждое из следующих соединений в качестве исходного: а) пентен-1;  г) пентин-1; б) 1-бромпентан;  г) 1-бромбутан.

193. Предложите схему получения фенацетина. Укажите структурные формулы  промежуточных соединений и условия реакции.

194. Завершите следующие реакции. Дайте объяснение результата. Назовите их продукты.

195. В присутствии минеральной кислоты спиропроизводное циклогексадиена

с количественным выходом перегруппировывается в производное фенола. Напишите структурную формулу продукта реакции. Предложите механизм.

196. Разложение гидропероксида кумила в присутствии минеральной кислоты протекает как перегруппировка с промежуточным образованием полукеталя ацетона. Предложите механизм каждой стадии.

Напишите структурные формулы промежуточных соединений и продукта реакции. 

197. Напишите уравнение реакции с указанием реагентов, необходимых для получения 1-пропанола по каждому из следующих методов: а) гидроборирование алкена – окисление; б) получение с применением реактива Гриньяра (два варианта); в) восстановление метилового эфира карбоновой кислоты; г) гидрирование альдегида.

198. Реакции Фриделя-Крафтса в присутствии AlCl₃    идут с фенолом неудовлетворительно. Почему? Завершите следующие реакции.

199. Для промышленного получения ванилина было разработано несколько схем. Одна из них основывается на перегруппировке эвгенола в изоэвгенол в присутствии избытка щелочи и окислении изоэвгенола:

Напишите структурную формулу изоэвгенола. Предложите механизмы этих реакций.

200. Напишите уравнения реакций с указанием реагентов, необходимых для получения пентанола-2 по каждому из следующих методов:  а) оксимеркурирование алкена – демеркурирование;  б) получение с применением реактива Гриньяра ( два варианта); в) восстановление кетонов ( три метода).

201. Сделайте заключение о пригодности следующей схемы:

для получения указанных далее спиртов: а) пропанола-1 из пропана; б) трет-бутилового спирта из изобутана; в) бензилового спирта из толуола; г) (S)-1-фенилэтанола из этилбензола.

202. Напишите уравнения реакции с указанием реагентов, необходимых для получения 1- фенилэтанола из следующих  исходных соединений: а) бромбензол;  б) стирол; в) ацетофенон; г) бензиловый спирт;

203. Напишите уравнение реакций с указанием реагентов, необходимых для получения 2-фенилэтанола из следующих  исходных соединений:  а) бромбензол;  б) 2-фенилэтаналь; в) стирол;  г) этил-2-фенилэтаноат.

204. Покажите, каким образом каждое из следующих соединений может быть получено из циклогексанола (и любых необходимых органических или неорганических реагентов): а)1-фенилциклогексанол; б)цис-1-фенил-циклогександиол-1,2; в) 1-фенилциклогексен; г) 6-фенилгексанон-6-аль-1.

205. Напишите структурную формулу продукта каждой из следующих реакций. Укажите стереохимию, где это необходимо.

206. Напишите структурную формулу  продукта, образующегося в реакции пропанола-1 с каждым из следующих реагентов: а) H₂SO₄ (кат.) при 140 ⁰С;  б) H₂SO₄ (кат.) при 200 ⁰С; в) металлический натрий; г) CH₃COOH + HCl.

207. Напишите структурную формулу продукта каждой из следующих реакций. Укажите конфигурацию продукта реакции б).

208. Укажите конфигурацию спирта, преимущественно образующегося в каждой из следующих реакций:

209. Напишите  структурные формулы продукта каждой из следующих реакций:

210. Покажите, каким образом бутанол-1 можно превратить в каждое из следующих соединений: а)1-бромбутан; б) бутен-1; в)бутаналь-1;  г) бутанол-2.

211. Укажите исходные соединения, которые необходимо применить для получения следующих соединений по реакции оксимеркурирования-демеркурирования: а) 1-циклогексилэтанол; б) 3-метилгексанол-3; в) бутанол-2;  г) 1-метилциклогексанол.

212. Напишите структурные формулы (с указанием конфигурации) продукта каждой из следующих реакций:

213. Напишите последовательности реакций, по которым изопропанол можно превратить в каждое следующих соединений: а) (CH₃)₂CHCH(OH)CH_3; б) (CH₃)₂CHCH(OH)CH(CH₃)₂; в)  (CH₃)₂CHCH₂CH₂Br; г)  (CH₃)₂CHCH₂OH.  

214. Напишите структурную формулу продукта, преимущественно образующиеся при нагревании каждого из следующих спиртов в кислой среде.

215. Раствор 2-фенилбутанола-2 в этаноле в присутствии нескольких капель концентрированной H₂SO₄  превращается в эфир:

Напишите механизм этого превращения, обратив внимание на стереохимический результат.

216. Предложите схему механизма следующего превращения:

217. Покажите, каким образом 1-фенилбутанол-2 может быть получен из бромбензола и бутена-1.

218. Завершите следующие превращения (R) пентанола-2. Предложите схемы механизма, объясняющие стереохимический результат.

219. Завершите реакции циклогексилмагнийбромида с каждым из следующих  соединений:

Назовите полученные соединения по номенклатуре ИЮПАК.

220. Завершите реакции метилмагнийиодида с каждым из следующих реагентов:

221. Предложите механизм следующей реакции:

222. Завершите следующую реакцию и назовите продукт по номенклатуре ИЮПАК:

Альдегиды и кетоны

223. Напишите структурные формулы следующих альдегидов и кетонов: а) изобутилнеопентилкетон; б) трет-бутилциклогексилкетон; в) 4-формил-циклогексанон; г) 3-метилциклопентанон.

224. Напишите реакции, с помощью которых можно получить из 1-бромпропана: а) бутаналь; б) пентаналь; в) пентанон-2, г) ацетальдегид.

225. Назовите следующие соединения по радикально-функциональной номенклатуре и по номенклатуре ИЮПАК

226. Завершите реакции. Какая из этих реакций малопригодна для препаративных целей?

227. Какие из следующих соединений будут подвергаться рацемизции в этаноле в присутствии этилата натрия: а)  (S)-2-метилпентаналь; б) (R)-3-метилциклогексанон; в) (R)-3-метилпентанон-2; г) (R)-3-метилфенилпропа-наль-3.

228. Напишите структурные формулы всех продуктов альдольной конденсации, которые образуются в следующей реакции:

229. Напишите  структурные формулы промежуточных и конечных продуктов следующих превращений:

230. Покажите, в каких условиях из ацетона можно получить следующие соединения:

231. Завершите следующие реакции. Назовите полученные соединения.

232. Напишите структурные формулы промежуточных и конечных продуктов следующих превращений:

233. Завершите реакцию. Если она обратима, укажите, в какую сторону смещено равновесие. Объясните стереохимический результат.

234. Реакция пропаналя с метилмагнийбромидом сопровождается получением вторичного спирта. Напишите его структурную формулу. Предскажите стереохимический результат.

235. Завершите следующую реакцию. Предскажите ее стереохимический результат. Предложите объяснение.

236. Какие исходные реагенты необходимо применить, чтобы получить следующие алкены:

237. Какие продукты преимущественно образуются при окислении следующих кетонов по Байеру-Виллигеру: а) С₆Н₅СОСН₂СН₃; б) циклогексанон; в) 3,3-диметилпентанон-2; г) метилциклогексилкетон.

238. Гидраты альдегидов и кетонов являются значительно более сильными кислотами,  чем спирты (pK_a  ≈  16 ÷ 19):

Предложите объяснение этому факту.

239. Предложите, как 2-хлорпропан может быть превращен в каждое из следующих соединений: а) 3-метилбутанон-2; б) 2,3,4-триметилпентанол-3; в) 2,4- диметилпентанол-3. 

240. Напишите структурные формулы исходных альдегидов и кетонов, которые необходимо применить для получения следующих соединений:

Назовите исходные соединения и конечные продукты по номенклатуре ИЮПАК.

241. При алкилировании 3-метилциклогексенона-2 1,2-дибромэтаном образуются следующие продукты:

Предложите схему  механизма протекающих при этом реакций.

242. Напишите енольные таутомерные формы следующих соединений. Объясните, почему для некоторых соединений енольные формы отсутствуют.

Для каких соединений содержание енольных форм является наиболее высоким?

243. Гептанол-2 – одно из соединений, ответственных за запах некоторых сортов сыра. Проведите ретросинтетический анализ синтеза гептанона-2. Укажите предшественников на каждой стадии.

244. Завершите следующие превращения. Предложите строение промежуточных и конечного продуктов.

Назовите конечный продукт. Предскажите стереохимический результат.

245. Завершите следующие реакции:

246. Завершите следующие реакции:

247. Завершите следующую реакцию.

Сколько изомеров образуется? Какой из них преобладает? Предложите объяснение.

248. Напишите реакции, с помощью которых из пропаналя можно получить следующие соединения:

249. Напишите структурные формулы всех возможных енолятов для каждого из следующих кетонов. В каждом случае укажите, какой енолят является наиболее устойчивым.

250. Предложите исходные соединения и условия реакции для получения каждого из следующих кетонов:

251. Продуктом взаимодействия 1,4-бензохинона с HCI является хлоргидрохинон. Предложите механизм этого превращения.

252. Приведенная ниже реакция носит название «аннелирование по Робинсону».

Предложите последовательность отдельных стадий, которые составляют ее  механизм.

253. Предложите, какие енольные формы могут образоваться при енолизации пропилизопропилкетона.

Укажите, какая из них образуется в преобладающем количестве.

254. Завершите следующие реакции. Предложите схемы механизмов, по которым протекает каждая из них.

255. Завершите следующие реакции. Предложите  механизмы, по которым протекает каждая из них.

256. Завершите следующие реакции. Предложите их механизмы.

257. Завершите реакцию, обратив внимание на стереохимию процесса восстановления.

Предложите объяснение строению и относительному содержанию продуктов восстановления.

258. На основе ретросинтетического анализа и принимая изобутен в качестве подходящего исходного соединения, предложите схему получения 2,6-диметилгептен-2-она-4.

259. На основе ретросинтетического анализа предложите структуры предшественников (или их синтетических эквивалентов) в синтезе следующих целевых молекул.

Карбоновые кислоты и их производные

260. Напишите структурную формулу для каждого из следующих соединений: а) β-броммасляная кислота; б) γ-этоксивалериановая кислота; в) (R)-4-гидрокси- (2Е)-гексеновая кислота; г) 4-нитро-5-этоксибензойная кислота.

261. Покажите, каким образом можно осуществить следующие превращения:

262. Покажите, каким образом можно осуществить следующие превращения:

263. В каждом из следующих пар анионов определите, какой является более сильным основанием:

264. Завершите следующие реакции:

265. Завершите следующие реакции:

266. Расположите следующие кислоты в порядке увеличения их кислотности: а) CH₃COOH; б) CH₂=CH–COOH; в) CH₃–CH=CH–CH₂COOH; г) HC≡C–COOH; д)CH₃–C≡C–COOH. Отнесите следующие значения pK_a к соответствующим кислотам: 2,60; 4,76; 4,26; 4,51; 1,84.

267. Завершите следующие реакции. Напишите структурные формулы всех промежуточных и конечного продуктов.

268. Завершите реакцию. Предложите схему механизма, объясняющую строение конечного продукта.

269. Завершите реакцию. Предложите схему механизма.

270. Укажите в следующих парах кислот, какая из кислот сильнее.

а) (СH₃)₃CCH₂COOH или  (CH₃)₃NCH₂COOH;

б) СН₃СН₂СООН или СН₃СН(ОН) COOH;

в) СН₃СН₂СООН или СН₂=СН-СООН;

г) СН₃СН₂СН₂СООН или СН₃SO₂СН₂СООН.

271. Укажите, какой из двух способов -  через реактив Гриньяра или через нитрил - более предпочтителен для реализации следующих превращений:

а) бромбензол → бензойная кислота;

б) 3-хлорпропанол → 4-гидроксибутановая кислота;

в) трет-бутилхлорид  → пивалевая кислота;

г) n-нитробензилхлорид → n-нитрофенилуксусная кислота.

272. Завершите следующие реакции. Назовите их продукты по номенклатуре ИЮПАК.

273. Завершите следующие реакции. Напишите структурные формулы продуктов. Назовите их. Отметьте, какие реакции являются равновесными:

274. Завершите следующую реакцию. Назовите продукт по номенклатуре ИЮПАК. Укажите конфигурацию. Предложите механизм.

275. Завершите реакцию. Предложите механизм.

276. Обработка молочной кислоты тионилхлоридом дает продукт C₆H₈O₄. Напишите структурные формулы исходных и конечных продуктов. Предложите механизм.

277. Предложите последовательности реакций, по которым каждый из перечисленных ниже реагентов может быть превращен в пропановую кислоту: а)1-пропанол; б) пропаналь; в) пропен; г) формальдегид.

278. Завершите следующие реакции.

Предложите механизмы реакций. Покажите, какая форма предшествует образованию продукта в каждой из указанных реакций.

279. При нагревании 3-трет-бутилциклогександикарбоновой-1,1 кислоты образуются два изомерных продукта. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Определите конфигурацию. Предложите, какой изомер окажется преобладающим.

280. Завершите следующие реакции:

281. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

Дайте их тривиальные названия.

282. Покажите, каким образом пропановая кислота может быть превращена в каждое из следующих соединений: а) фенилэтилкетон; б) гексанон-3; в) пропеновая кислота; г) пропанамид.

283. При гидрировании левулиновой кислоты CH₃COCH₂CH₂COOH над Ni-катализатором под давлением (220°С) получен единственный продукт C₅H₈O₂. В его ИК-спектре отсутствует поглощение ОН - группы. Предложите структурную формулу продукта. Назовите его по номенклатуре ИЮПАК.

284. Щавелевая кислота имеет два значения pK_a: 1,27 и 4,27. Напишите кислотно-основные реакции, к которым относится каждое из этих значений. Объясните, почему указанные значения столь различны.

285. Напишите все реакции кислотной диссоциации малоновой кислоты. Укажите, какая из реакций отвечает диссоциации наиболее сильной кислоты, а какая – наиболее слабой. Предложите объяснение.

286. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

287. Бензойный ангидрид может быть получен взаимодействием 2 моль бензоилхлорида с 1 моль воды. Предложите схему механизма протекающих при этом превращений.

288. Завершите реакцию. Назовите продукт по номенклатуре ИЮПАК. Укажите конфигурацию. Предложите механизм.

289. Завершите реакцию. Назовите продукт по номенклатуре ИЮПАК. Укажите конфигурацию. Предложите механизм.

290. Завершите следующие превращения ацетоуксусного эфира. Объясните различие в поведении соединения А в указанных условиях.

Покажите, из какого продукта (Б или В) легко получить 2-бутанон и пропановую кислоту. Напишите соответствующие реакции.

291. Завершите следующие реакции. Напишите структурные формулы всех промежуточных и конечного соединений. Назовите конечный продукт.

292. Завершите реакцию. Назовите продукт. Предложите ее механизм.

293. Проведите ретросинтетический анализ получения цис-2-метилцикло-пентилацетата. Примите во внимание, что одним из доступных предшественников является транс-2-метилциклопентанол.

294. Покажите, как ведут себя при нагревании малоновая, глутаровая и адипиновая кислоты. Если в их термических реакциях имеются различия, предложите объяснение этому факту.

295. Завершите реакции восстановления.

Определите конфигурации хиральных центров в продуктах. Назовите продукты по номенклатуре ИЮПАК.

296. С помощью магнийорганических соединений получите следующие кислоты: а) изомасляную; б) валериановую; в) 2-метилбутановую; г) 2,3-ди-метилбутановую.

Эфиры. Жиры.

297. Предложите оптимальный способ получения каждого из следующих эфиров. Примените реакцию Вильмсона.

298. Завершите следующие реакции:

299. С помощью малонового эфира получите 3-метилбутановую и 2,3-диметилпентановую кислоты. Для этих кислот напишите реакции с аммиаком. Полученные соединения подвергните нагреванию.

300. Завершите следующие реакции. Если они обратимы, покажите, в какую сторону сдвинуто равновесие.

301. Завершите следующие реакции. Предложите схему механизма каждой из них.

302. Завершите следующие реакции. Предскажите стереохимический результат каждой из них.

303. Завершите реакцию. Предложите ее механизм.

304. Получите метилизобутилмалоновый эфир. Напишите уравненияреакций его гидролиза и термического распада.

305. Получите ускусноэтиловый эфир, используя в качестве исходного вещества ацетилен.

306. Завершите следующие реакции. Объясните результат каждой из них.

307. Завершите следующие реакции. Назовите конечные продукты по номенклатуре ИЮПАК и радикально-функциональной номенклатуре.

308. Завершите следующие реакции. Назовите продукт каждой из них по номенклатуре ИЮПАК.

309. Предложите схемы синтеза ацетоуксусного эфира, используя следующие исходные вещества: а) этилен; б) кетен.

310. Напишите реакцию и приведите механизм сложноэфирной конденсации (Клайзен) для этилпропионата. Для полученного соединения напишите схемы реакции с бромом и иодистым метилмагнием.

311. Из ацетоуксусного эфира получите: изопропилацетоуксусный эфир, бутилацетоуксусный эфир, диэтилацетоуксусный эфир, метилпропилацетоуксусный эфир.

312. Напишите структурную формулу вещества состава С₄Н₁₀О, если известно, что оно не взаимодействует с реактивом Гриньяра, а при реакции с избытком НI образует смесь иодметана и 2-иодпропана.

313. Допишите уравнения реакций и назовите продукты по номенклатуре ИЮПАК.

314. Простые эфиры подвергаются расщеплению кислотами лишь в жестких условиях. Объясните, как меняется реакционная способность простых эфиров при взаимодействии со следующими соединениями: HCl, НBr, HI. Каков механизм этих реакции? Чем объясняется различная реакционная способность галогеноводородных кислот в этих реакциях?

315. Напишите уравнения реакций, которые позволяют из пропилена, метанола и неорганических соединений получить следующие простые эфиры: диизопропиловый, метилизопропиловый.

316. Получите из ацетилена следующие эфиры: метилвиниловый, изопропилвиниловый. Рассмотрите механизм реакции.

317. С помощью малонового эфира получите 3-метилбутановую и 2,3-диметилпентановую кислоты. Для этих кислот напишите реакции с аммиаком. Полученные соединения подвергните нагреванию.

318. Из этилена, неорганических веществ и метанола получите метиловый эфир акриловой кислоты; напишите схему его полимеризации.

319. Получите метилизобутилмалоновый эфир. Напишите уравнения реакций его гидролиза и термического распада.

320. Составьте формулы следующих жиров:

а) диолеопальметин;

б) стеароолеобутирин;

в) линолеолиноленолаурин;

г) триолеин;

д) миристоолеолиноленоин;

е) пальмитодилинолеин.

Назовите их согласно номенклатуре ИЮПАК. .

321. Получите ускусноэтиловый эфир, используя в качестве исходного вещества ацетилен.

322. Из пропилового спирта через стадию образования галогенопроизводного получите смешанный простой эфир.

323. С помощью ацетоуксусного эфира получите следующие соединения: изовалериановую кислоту, 3,4-диметилпентанон-2, метилизобутилкетон, ацетилацетон, метилбутандиовую кислоту, глутаровую кислоту.

324. Получите диэтиловый эфир методом дегидратации этилового спирта при помощи серной кислоты. Укажите условия и механизм реакции.

325. Простые эфиры подвергаются расщеплению кислотами лишь в жестких условиях. Объясните, как меняется реакционная способность простых эфиров при взаимодействии со следующими соединениями: HCl, НBr, HI. Каков механизм этих реакции? Чем объясняется различная реакционная способность галогенводородных кислот в этих реакциях?

326. Напишите структурные формулы изомерных простых эфиров состава С₄Н₁₀О и С₅Н₁₂О, назовите их.

327. Напишите уравнения реакций, которые позволяют из пропилена, метанола и неорганических соединений получить следующие простые эфиры: диизопропиловый, метилизопропиловый.

328. Получите из ацетилена следующие эфиры: метилвиниловый, изопропилвиниловый. Рассмотрите механизм реакции.

329. Из метилацетоуксусного эфира и второго подходящего компонента получите следующие соединения: а) метилпропановую кислоту; б) метилбутанон; в) 2,3-диметилбутандиовую кислоту.

330. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) этилбутиловый эфир; б) 2-метоксибутан; в) 2-этоксипропан; г) диизопропиловый эфир; д) монометиловый эфир этиленгликоля; е) бутилвиниловый эфир; ж) окись пропилена; з)1,2-эпокси-2-метилпропан; и) 3,4-эпоксибутен-1.

331. Напишите для ацетоуксусного эфира уравнения реакций со следующими веществами: синильной кислотой, бисульфитом натрия, гидроксиламином, пятихлористым фосфором, хлористым ацетилом, аммиаком.

332. Для втор-бутилацетоуксусного эфира покажите кето-енольную таутометрию и приведите реакции для таутомерных форм.

333. Напишите схемы кислотного и кетонного расщепления: этилацетоуксусного эфира, втор-бутилацетоуксусного эфира, диметилацетоуксусного эфира, метилэтилацетоуксусного эфира.

Генетическая связь

Напишите уравнения реакций, соответствующих следующим схемам. В уравнении реакции укажите структурные формулы веществ и условия протекания реакций. Назовите промежуточные соединения.

.............................................

Расчетные задачи 

371. Какой объем хлороводорода (н.у.) должен присоеди­ниться к ацетилену, полученному из 1 м³ природного газа, содержа­щего 98 % метана, чтобы получить винилхлорид при выходе 90 %? Какой объем (н.у.) винилхлорида образуется?

372. Какой объем воздуха нужен для сжигания 1 т камен­ного угля, содержащего, %: 72 углерода, 5 водорода, 3,5 кислорода, 19,5 негорючих примесей?

373. Предполагая, что автомашина работает на бензине из смеси гептановых изомеров, рассчитайте, в каких объемных соот­ношениях должны смешиваться пары бензина и воздуха в двигателе внутреннего сгорания.

374. При сгорании 30 г антрацита получили 53,2 л углеки­слого газа (н.у.). Определите массовую долю углерода в антраците.

375. Какой объем природного газа, содержащего 98 % ме­тана, необходим для получения такого же количества ацетилена, как из 0,5 моль карбида кальция?

376. Какой объем водорода выделится при полном терми­ческом разложении природного газа объемом 10 м³ содержащего 90 % (об.) метана? Какую массу воды необходимо разложить, чтобы получить такой же объем водорода при выходе 90 %?

377. Какой объем воздуха необходим для полного сжига­ния в двигателе автомашины 40 кг бензина, содержащего 85 % угле­рода и 15 % водорода? Плотность паров углеводородов - составной части бензина - по водороду считать равной 35. Объемная доля ки­слорода в воздухе 20 %.

378. При первичной перегонке нефти можно получите около 20 % бензина и около 60 % мазута. При последующей пере­работке мазута можно дополнительно получить около 60 % бензина. Вычислите, сколько бензина (по массе) можно получить этими методами из 1 т нефти.

379. Какой объем аммиака можно получить из водорода, содержащегося в 100 м³ коксового газа? Какую массу аммиачной се­литры можно получить из этого количества аммиака, если выход про­дукта составляет 80 % от теоретического? Объемная доля водорода в коксовом газе 60 %; азот и азотная кислота имеются в избытке.

380. Какой объем ацетилена получится из 0,4 кг карбида кальция, содержащего 2,5 % примесей, если выход ацетилена со­ставляет 90 % от теоретического? Из какого объема природного газа, содержащего 95 % метана, можно получить такой же объем ацетилена?

381. Котельная сжигает 2 т каменного угля в сутки. Мас­совая доля углерода в угле 84 %, водорода 5 %, воды 5 %, серы 3.5 %, негорючих примесей 2,5 %. Учитывая, что 1 га леса дает в сутки 7 м³ кислорода, вычислите, с какой площади леса будет вос­полняться расходуемый на сжигание 2 т угля кислород (в расчете на сутки).

382. Какой объем воздуха расходуется при сжигании 1 м³ ставропольского природного газа? Объемная доля метана в газе 98 %, углекислого газа 1,4 %, этана 0,4 %, пропана 0,2 %. Учитывая, что 1 га леса дает в сутки 7 м³ кислорода, вычислите, с какой пло­щади леса будет восполняться расходуемый на сжигание кислород (в расчете на сутки).

383. При пропускании 2,8 л (н.у.) газовой смеси, состоящей из пропилена, бутилена и бутана, через бромную воду прореагирова­ло 16 г брома. Определите объемы кислорода и воздуха, необходимых для сжигания 20 л этой смеси, если плотность ее по водороду 26,1.

384. Через водный раствор брома пропустили 5,6 л газовой смеси (н.у.), состоящей из бутана, пентана и бутилена. Прореагиро­вало 12 г брома. Определите процентный состав газовой смеси, если плотность ее по водороду 29,4.

385. Углекислый газ, образующийся при сжигании 11,2л (н.у.) пропан-бутановой смеси, пропустили через раствор гидрокси­да натрия, в результате чего образовалось 95,4 г карбоната и 84 г гидрокарбоната натрия. Определите процентный состав исходной смеси газов.

386. При сжигании 117,9 л природного газа, содержащего 95 % метана, выделилось столько теплоты, что ее хватило для разложения 3,09 кг известняка, содержащего 80 % карбоната кальция. Составьте термохимическое уравнение реакции разложения карбоната кальция, если известно, что при сжигании 1 моль метана выделяется 890 кДж теплоты

387. Составьте термохимическое уравнение на основе сле­дующих данных: при сжигании 0,002 м³ метана выделяется 80,1 кДж теплоты. Рассчитайте, сколько тепловой энергии выделится при сжигании 1000 м³ ставропольского природного газа (объемная доля метана 98 %), условно полагая, что другие компоненты природного газа не горючи.

388. На основании термохимического уравнения реакции полного сгорания ацетилена 2С₂Н₂+ 5O₂ = 4СO₂ + 2Н₂O + 2700 кДж рассчитайте, сколько теплоты выделится, если будет израсходовано: а) 13 г ацетилена; б) 0,5 моль ацетилена; в) 100 м³ ацетилена.

389. По термохимическим уравнениям:

а) CaCO₃ = СаО + СO₂ - 180 кДж;

б) СН₄ + 2O₂ = СО₂ + 2Н₂O + 890 кДж

Рассчитайте, какой минимальный объем природного газа, содержа­щего 95 % метана, необходимо сжечь, чтобы полученной энергии хватило для разложения 0,55 т известняка, содержащего 90 % кар­боната кальция.

390. По термохимическим уравнениям:

а) С + О₂ = СО₂ + 401 кДж;

б) С₂Н₄ + 3O₂ = 2СO₂ + 2Н₂O + 1400 кДж

Вычислите, какую массу каменного угля, в котором 85 % углерода, надо сжечь, чтобы выделилось столько же теплоты, сколько ее вы­деляется при сжигании 0,7 т этилена.

391. Через емкость с бромной водой пропущено 5 м³ метана с примесью этилена. При этом метан очистился от примесей, а масса склянки увеличилась на 0,56 кг. Рассчитайте объемную долю (в процентах) примеси этилена в исходном образце метана.

392. К смеси 33,6 л (н.у.) метана и бутена добавили 11,2л водорода и пропустили над нагретым никелем. Объем исходной смеси при этом уменьшился на 11,2 л. Вычислите объемные доли (в процентах) каждого газа в исходной смеси, учитывая, что после ре­акции газовая смесь состояла из двух компонентов.

393. Какую массу этилового спирта можно получить из 448 м³ этилена прямой гидратацией, если известно, что выход про­дукта реакции составляет 90 % от теоретического?

394. Реакцию получения бутадиена из этилового спирта по способу С.В.Лебедева можно выразить уравнением:

2С₂Н₅ОН → СН₂=СН–СН=СН₂ + 2Н₂0 + Н₂.

Выход бутадиена составляет 75 % от теоретического. Вы­числите, какую массу бутадиена можно получить из 200 л этилового спирта (содержание C₂H₅OH 96 %, плотность 0,8 г/см³).

395. В 1825 г. М.Фарадей обнаружил в светильном газе уг­леводород, в котором было 92,3 % углерода и 7,7 % водорода. Плот­ность паров углеводорода по воздуху 2,69. Какова его молекулярная формула? Какое строение его молекулы можно предположить?

396. Газ, выделившийся при получении бромбензола из 22,17 мл бензола (плотность 0,88 г/см³), ввели в реакцию с 4,48 л изобутилена. Какие соединения образовались и какова их масса, если учесть, что выход бромбензола составлял 80 % от теоретического, а реакция с изобутиленом прошла с выходом 100 %?

397. Какая масса бромбензола получится при взаимодействии 156 г бензола со 110 мл брома (плотность 3,1 г/см³) в присутствии бромида железа (III), если выход составляет 90 % от теоретического?

398. Какой объем раствора гидроксида натрия (концентра­ция 10%, плотность 1,1г/мл) потребуется для нейтрализации газа, выделившегося при получении бромбензола из 31,2 г бензола?

399. Для реакции нитрования толуола массой 184 кг было использовано 0,5 м³ нитрующей смеси, содержащей 83 % азотной кислоты (плотность смеси 1470 кг/м³). Рассчитайте массу образо­вавшегося продукта.

400. Какой продукт и какой массы образуется при взаи­модействии 15,6 кг бензола и 0,1 м³ смеси азотной и концентри­рованной серной кислот, содержащей 60 % HNO₃ (плотность сме­си 1373 кг/м³)?

401. В лабораторных условиях путем нитрования бензола массой 0,117 кг избытком нитрующей смеси был получен нитробен­зол массой 0,166 кг. Вычислите выход нитробензола (в процентах) от теоретического.

402. В результате каталитической дегидроциклизации 2-метилгексана массой 0,2 кг получен метилбензол массой 0,176 кг. Вы­числите выход продукта реакции (в процентах) от теоретического.

403. При сжигании 6,45 г газообразного галогеналкана обра­зовалось 4,48 л углекислого газа и 2,24 л хлороводорода (н.у.); плот­ность неизвестного вещества при н.у. 2,879 г/л. Выведите молеку­лярную формулу вещества.

404. При сжигании 8,4 г органического вещества получено 26,4 г углекислого газа и 10,8 г воды. Плотность паров этого веще­ства по воздуху 2,9. Определите молекулярную формулу вещества. К какому гомологическому ряду оно относится?

405. Для нейтрализации хлороводорода, образовавшегося при радикальном хлорировании газообразного предельного углево­дорода объемом 112 см³, потребовалось 7,26 мл раствора гидроксида натрия (концентрация

10 %, плотность 1,1 г/мл). Рассчитайте, сколь­ко атомов водорода в исходном углеводороде заместилось хлором.

406. Для нейтрализации хлороводорода, образовавшегося при радикальном хлорировании газообразного предельного углево­дорода объемом 112 см³, потребовалось 7,26 мл раствора гидроксида натрия (концентрация

10 %, плотность 1,1 г/мл). Рассчитайте, сколь­ко атомов водорода в исходном углеводороде заместилось хлором.

407. При пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра образовалось взрывчатое вещество, не содержащее водорода. Какова структурная формула соединения? Какой объем (при н.у.) ацетилена потребуется для получения 0,024 кг продукта реакции, если выход составляет 80 % от теоретического?