Контрольная работа №1

Тема I. Теоретические основы органической химии

1. Дайте определение органической химии. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в состоянии sp3-, sp2- и sp- гибридизации. С помощью атомных орбиталей изобразите строение молекул: а) этана, б) этилена, в) ацетилена, г) пропана, д) пропена, е) пропина, ж) бутана, з) 2-бутена, и) 2-бутина, к) этилэтилена. Дайте определение σ- и π- ковалентным связям. Опишите свойства ковалентной связи.

2. Дайте определение индуктивному и мезомерному электронным эффектам. С помощью данных эффектов графически изобразите распределение электронной плотности в молекулах: а) фенола, акролеина, этиленсульфокислоты,  б) бензальдегида, винилхлорида, диэтилвиниламина, в) анилина, акриловой кислоты, пропена, г) этилацетилена, бензойной кислоты, метилвинилового эфира, д) тиофенола, кротоновой кислоты, несимм-диметилэтилена, е) бромобензола, акрилонитрила, толуола, ж) бензолсульфокислоты, винилхлорида, метилацетилена, з) нитробензола, кротонового альдегида, этоксибензола, и) N,N-диметиланилина, бензонитрила, несимм- диэтилэтилена, к) хлоробензола, 1-нитропропена, кумола. Укажите вид и знак электронного эффекта заместителей, их характер (электронодонорный, электроноакцепторный).

3. Опишите виды пространственной изомерии. Приведите геометрические изомеры соединений: а) 2-бутена, б) 2-пентена, в) 3-гексена, г) 3-метил-2- пентена, д) 3,4-диметил-3-гексена, е) 1-бромо-2-хлоропропена, ж) 2- бромо-3-нитро-2-пентена, з) кротоновой кислоты, и) 2-бутенонитрила, к) 2-бутеналя. Обозначьте цис-, транс- и E,Z-изомеры, дайте объяснения.

4. С помощью проекционных формул Фишера приведите оптические изомеры соединений: а) молочной кислоты, б) яблочной кислоты, в) аланина, г) 2-бромопропаналя, д) глицеринового альдегида, е) 2,3- дигидроксибутаналя, ж) треонина, з) изолейцина, и) винной кислоты, к) 2- гидрокси-3-хлоропентановой кислоты. Стереоизомеры назовите по D,L- номенклатуре. Для соединений а)-д) также определите конфигурацию асимметрического атома углерода по R,S-номенклатуре, для соединений е)-к) отметьте пары энантиомеров и диастереомеров, дайте определения.

5. Дайте определение кислот по Бренстеду и по Льюису. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу кислот. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Расположите в порядке увеличения значений рК_а (т.е. в порядке уменьшения кислотности) следующие соединения: а) метанол, щавелевая кислота, уксусная кислота, фенол, муравьиная кислота, б) этантиол (рК_а=10,5), этанол (рК_а=15,9), тиофенол (рК_а=6,5), фенол (рК_а=9,9), тиоуксусная кислота (рК_а=3,3), уксусная кислота (рК_а=4,7), в) диметиламин, ацетамид, аммиак, фталимид, метиламин, г) бензойная кислота (рК_а=4,18), п- гидроксибензойная (рК_а=4,48), п-цианобензойная (рК_а=3,55), п-

нитробензойная (рК_а=3,44), п-аминобензойная (рК_а=4,92), д) масляная кислота, α-хлоромасляная кислота, β-хлоромасляная кислота, γ- хлоромасляная кислота. Дайте объяснения.

6. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите 4 фактора, влияющих на силу оснований. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Расположите в ряд по увеличению значений рК +, т.е. в порядке увеличения основности следующие соединения: а) этанол, этиламин, диэтиламин, аммиак, диэтиловый эфир, б) анилин, п-метоксианилин, п-нитроанилин, N-метил- п-метоксианилин, N,N-диметил-п-метоксианилин, в) циклогексиламин, анилин, N-метиланилин, N,N-диметиланилин, дифениламин, г)  фенол  (рК +=-6), этанол  (рК  +=-2),  диэтиловый  эфир  (рК  +=-3,5),  этантиол  (рК +=-7), анилин (рК  +=4,6),  д)  метиламин,  диметиламин, триметиламин, анилин, п-нитроанилин.

Тема II. Углеводороды

1. Дайте определение понятию гомологический ряд. Приведите все возможные структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК все изомеры состава: а) С₄Н₁₀ и С₅Н₁₀, б) С₅Н₁₂ и С₄Н₆, в) С₆Н₁₄ и С₃Н₄, г) С₆Н₁₂ и С₄Н₁₀, д) С₄Н₈ и С₄Н₆.

2. Напишите структурные формулы соединений: а) триметилизопропилметана, б) диметил-втор-бутилметана, в) α,β- диметил-α-этилэтилена, г) симм-метилизопропилэтилена, д) метилизопропилацетилена. Приведите и назовите по заместительной номеклатуре все возможные изомеры.

3. Приведите уравнения реакций и назовите алканы, образующиеся при: 3.1) действии металлического натрия и 3.2) нагревании с йодистоводородной кислотой (в запаянной трубке) следующих галогеналканов: а) 2-йодопентана, б) 3-метил-2-йодобутана, в) йодистого изобутила, г) бромистого втор-бутила, д) 1-бром-2-метилпентана.

4. Приведите уравнения реакций и назовите насыщенные углеводороды, образующиеся при: 4.1) электролизе водных растворов калиевых солей и 4.2) сплавлении с твёрдой щёлочью натриевых солей следующих карбоновых кислот: а) изомасляной, б) пропионовой, в) уксусной, г) 2- метилбутановой, д) масляной, е) валерьяновой, ж) α-метилвалерьяновой, з) β-метилвалерьяновой, и) изовалерьяновой, к) α,β-диметилмасляной.

5. Напишите реакции: 5.1) монобромирования в условиях освещения при нагревании и 5.2) нитрования в условиях реакции М.И. Коновалова следующих алканов: а) 2-метилпропана, б) 2-метилбутана, в) 3- метилпентана, г) 2-метилпентана, д) 2,2-диметилбутана, е) 3- метилгексана, ж) пропана, з) 2-метилгептана, и) 3-метилгептана, к) 2- метилгептана.

6. Получите: а) 2-метилпропен, б) 2-метил-1-бутен, в) 2-метил-2-бутен, г) 3- метил-3-гексен, д) 2-метил-1-пентен, е) 2-метил-2-пентен, ж) 3-метил-2- пентен, з) 3,4-диметил-2-пентен, и) 2,4-диметил-2-пентен, к) 3-этил-2- пентен следующими способами: 6.1) дегидратацией спирта, 6.2) дегалогенированием дигалогеналкана, 6.3) дегидрогалогенированием галогеналкана. Приведите уравнения реакций, укажите условия, назовите исходные соединения. Приведите правило А.М. Зайцева.

7. Для алкенов: а) 2-метилпропена, б) 2-метил-1-бутена, в) 2-метил-2- бутена, г) 3-метил-3-гексена, д) 2-метил-1-пентена, е) 2-метил-2-пентена, ж) 3-метил-2-пентена, з) 3,4-диметил-2-пентена, и) 2,4-диметил-2- пентена, к) 3-этил-2-пентена приведите уравнения реакций: 7.1) каталитического гидрирования, 7.2) бромирования, 7.3) гидратации, 7.4) гидрогалогенирования. Укажите условия реакций. Приведите правило В.В. Марковникова в классической и в современной интерпретации.

8. Напишите уравнения реакций окисления алкенов: а) 2-метилпропена, б) 2-метил-1-бутена, в) 2-метил-2-бутена, г) 3-метил-3-гексена, д) 2-метил-1- пентена, е) 2-метил-2-пентена, ж) 3-метил-2-пентена, з) 3,4-диметил-2- пентена, и) 2,4-диметил-2-пентена, к) 3-этил-2-пентена, приводящие к образованию: 8.1) гликоля, 8.2) эпоксида, 8.3) смеси карбонильных соединений (озонолиз), 8.4) смеси карбоновых кислот. Назовите все соединения. Укажите условия реакций.

9. Напишите уравнения реакций получения алкинов: а) 2-бутина, б) 2- пентина, в) 4-метил-2-пентина, г) 2-гексина, д) 5-метил-2-гексина, е) 4,4- диметил-2-пентина, ж) 4-метил-2-гексина, з) 2-гептина, и) 6-метил-2- гептина, к) 4-метил-2-гептина следующими способами: 9.1) дегидрогалогенированием дигалогеналкана, 9.2) взаимодействием метилацетиленида натрия с соответствующим галогеналканом. Назовите все соединения. Продукты реакций назовите по рациональной номенклатуре.

10. Для алкинов: а) 2-бутина, б) 2-пентина, в) 4-метил-2-пентина, г) 2- гексина, д) 5-метил-2-гексина, е) 4,4-диметил-2-пентина, ж) 4-метил-2- гексина, з) 2-гептина, и) 6-метил-2-гептина, к) 4-метил-2-гептина напишите уравнения реакций: 10.1) каталитического гидрирования, 10.2) бромирования, 10.3) гидрогалогенирования, 10.4) окисления. Укажите условия реакций. Назовите продукты реакций.

11. Приведите уравнения каталитической гидратации соответствующих алкинов в условиях реакции Кучерова, приводящие к образованию:

а) ацетальдегида, б) ацетона, в) 2-бутанона, г) метилизопропилкетона, д) 3-пентанона, е) этилизопропилкетона, ж) метилпропилкетона, з) метил- втор-бутилкетона, и) 4-метил-2-пентанона, к) 3-гексанона.

12. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление реакций S_E в ароматическом кольце, ориентанты I и II рода. Приведите реакции: 12.1) нитрования, 12.2) хлорирования, 12.3) алкилирования, 12.4) ацилирования аренов а) нитробензола, б) метоксибензола, в) бензальдегида, г) толуола, д) бензойной кислоты, е) бензонитрила, ж) бромобензола, з) кумола, и) бензолсульфокислоты, к) тиофенола. Укажите условия реакций. Назовите продукты.

13. Покажите электронные эффекты заместителей и вид ориентации (согласованная или несогласованная) в соединениях: а) п-нитроанилине, б) м-метоксибензальдегиде, в) п-гидроксибензойной кислоте, г) о- нитрофеноле, д) м-хлорбензолсульфокислоте, е) п-броманилине, ж) п- гидроксибензальдегиде, з) м-нитробромобензоле, и) сульфаниловой кислоте, к) салициловой кислоте. Приведите реакцию сульфирования соединений, назовите продукты.

Тема III. Галогенопроизводные углеводородов

1. Приведите уравнения реакций получения: а) хлорэтана, б) изопропилбромида, в) втор-бутилбромида, г) трет-бутилбромида, д) 2- бром-2-метилбутана, е) 3-бром-3-метилпентана, ж) этилбромида, з) 2- бромопропана, и) 2-хлоробутана, к) трет-пентилхлорида следующими способами: 1.1) галогенированием алкана, 1.2) гидрогалогенированием алкена, 1.3) взаимодействием соответствующего спирта с галогенидами фосфора. Назовите исходные соединения.

2. Приведите уравнения реакций взаимодействия а) хлористого этила, б) 1- бромобутана, в) изопропилхлорида, г) втор-бутилбромида, д) бромистого изобутила, е) пропилхлорида, ж) 2-метил-1-хлоропропана, з) 1- хлоробутана, и) 1-бромо-3-метилбутана, к) изопентилбромида со следующими соединениями: 2.1) водным раствором гидроксида натрия, 2.2) спиртовым раствором гидроксида натрия, 2.3) цианидом калия и далее – с водой, 2.4) нитритом калия, 2.5) гидросульфидом натрия, 2.6) этилатом натрия, 2.7) ацетатом натрия. Назовите продукты реакций.

Тема IV. Спирты. Фенолы

1. Напишите структурные формулы изомерных спиртов и простых эфиров состава: а) С₃Н₈О, б) С₄Н₁₀О, в) С₅Н₁₂О. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК. Среди спиртов отметьте первичные, вторичные, третичные.

2. Приведите структурные формулы всех возможных вторичных и третичных спиртов состава: а) С₆Н₁₃ОН, б) С₇Н₁₅ОН. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

3. Приведите уравнения реакций получения спиртов: а) этанола, б) пропан- 2-ола, в) втор-бутилового спирта, г) трет-бутилового спирта, д) пентан- 3-ола, е) 2-метилбутан-2-ола, ж) 2-метилпентан-2-ола, з) 2-метилгексан-2- ола, и) 3-метилгексан-3-ола, к) 3-метилпентан-3-ола следующими способами: 3.1) гидратацией соответствующего алкена, 3.2) гидролизом галогенопроизводного алкана, 3.3) магнийорганическим синтезом. Назовите все соединения.

4. Какие спирты образуются при окислении щелочным раствором перманганата калия следующих алкенов: а) этилена, б) метилэтилена, в) этилэтилена, г) симм-диметилэтилена, д) несимм-диметилэтилена, е) триметилэтилена, ж) симм-метилэтилэтилена, з) симм-диэтилэтилена, и) несимм-диэтилэтилена, к) триэтилэтилена. Приведите уравнения реакций. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре ИЮПАК.

5. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) этанола, б) пропан-1- ола, в) пропан-2-ола, г) бутан-1-ола, д) бутан-2-ола, е) 2-метилпропан-1- ола, ж) 2-метилпропан-2-ола, з) циклогексанола, и) 3-метилбутан-2-ола, к) аллилового спирта со следующими реагентами: 5.1) с металлическим натрием, затем с этилхлоридом, 5.2) с уксусной кислотой в присутствии конц. серной кислоты, 5.3) с пятихлористым фосфором, 5.4) с конц. серной кислотой при нагревании.

6. Какие карбонильные соединения образуются при действии дихромата калия в присутствии серной кислоты на соединения: а) метиловый спирт, б) пропиловый спирт, в) изопропиловый спирт, г) втор-бутиловый спирт, д) изобутиловый спирт, е) 3-метилбутан-2-ол, ж) 2,4-диметилпентан-3-ол, з) 2-метилбутан-1-ол, и) 3,3-диметилбутан-1-ол, к) 3,3-диметилбутан-2- ол. Приведите уравнения реакций, назовите продукты. Укажите аналитический эффект реакций.

7. Приведите уравнения реакций взаимодействия гликолей: а) этиленгликоля, б) пропан-1,2-диола, в) бутан-1,2-диола, г) бутан-2,3- диола, д) пентан-2,3-диола со следующими реагентами: 7.1) гидроксидом меди (II), 7.2) с 2 моль щёлочи, затем с 2 моль метилйодида, 7.3) с 2 моль уксусного ангидрида. Назовите продукты реакций.

8. Приведите структурные формулы всех изомерных фенолов состава: а) С₇Н₈О, б) С₈Н₁₀О, содержащих один алкильный радикал в бензольном кольце, в) С₉Н₁₂О, содержащих один алкильный радикал в бензольном кольце, г) С₆Н₆О₂, д) С₆Н₆О₃.

9. Исходя из бензола, получите фенолы: а) фенол, б) п-крезол, в) о-крезол, г) п-бромофенол, д) о-бромофенол следующими методами: 9.1) сплавлением солей сульфокислот со щёлочью, 9.2) кумольным способом, 9.3) гидролизом соли диазония.

10. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) фенола, б) п-крезола, в) м-крезола, г) резорцина, д) гидрохинона со следующими реагентами: 10.1) гидрокарбонатом натрия, 10.2) хлоридом железа (III), 10.3) натрием, затем этилйодидом, 10.4) уксусным ангидридом, 10.5) бромом, 10.6) реактивом Марки, 10.7) солью диазония. Назовите продукты реакций.

Контрольная работа № 2

Тема V. Альдегиды. Кетоны

1. Напишите структурные формулы изомерных альдегидов и кетонов состава: а) С₃Н₆О, б) С₄Н₈О, в) С₅Н₁₀О, г) С₆Н₁₂О (8 изомеров), д) С₇Н₁₄О (8 изомеров). Назовите все изомеры по радикально-функциональной и заместительной номенклатурам.

2. Напишите структурные формулы соединений, назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК: а) метилизопропилкетон, б) метилэтилуксусный альдегид, в) этилпропилкетон, г) метил-втор- бутилкетон, д) метил-втор-бутилуксусный альдегид, е) метил-трет- бутилкетон, ж) этилпропилуксусный альдегид, з) изовалериановый альдегид, и) диизопропилкетон, к) метилизопентилкетон.

3. Получите: а) ацетальдегид, б) ацетон, в) пропионовый альдегид, г) метилэтилкетон, д) бутаналь, е) метилизопропилкетон, ж) ацетофенон, з) пентаналь, и) пентан-2-он, к) бензальдегид следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) гидролизом дигалогенозамещённого алкана, 2.3) пиролизом кальциевых солей карбоновых кислот, 2.4) озонолизом алкена. Приведите уравнения реакций. Назовите исходные соединения.

4. Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) ацетальдегида, б) ацетона, в) пропионового альдегида, г) метилэтилкетона, д) бутаналя, е) метилпропилкетона, ж) ацетофенона, з) пентаналя, и) изомасляного альдегида, к) бензальдегида со следующими реагентами: 4.1) водой в кислой среде, 4.2) последовательно с 2 моль метанола в кислой среде, 4.3) гидросульфитом натрия, 4.4) цианистоводородной кислотой, затем с водой, 4.5) метилмагнияйодидом, затем с водой, 4.6) аммиаком, 4.7) гидразином, 4.8) фенилгидразином, 4.9) гидроксиламином, 4.10) семикарбазидом. Укажите механизм реакций, назовите продукты.

5. Приведите уравнения реакций альдольной и, где возможно, кротоновой конденсаций для: а) ацетальдегида, б) метаналя и этаналя, в) пропионового альдегида, г) формальдегида и ацетона, д) масляного альдегида, е) триметилуксусного альдегида и ацетальдегида, ж) 2- метилпропаналя, з) изовалерианового альдегида, и) формальдегида и изомасляного альдегида, к) 2,2-диметилпропаналя и пропаналя. Назовите продукты реакций.

6. Приведите уравнения реакций, с помощью которых можно различить: а) пропаналь и пропанон, б) изомасляный альдегид и бутанон, в) бензальдегид и ацетофенон, г) бутаналь и метилизопропилкетон, д) пропаналь и пентан-2-он, е) формальдегид и ацетон, ж) диметилуксусный альдегид и диметилкетон, з) валериановый альдегид и метилэтилкетон, и) изовалериановый альдегид и 3-метилбутан-2-он, к) капроновый альдегид и метилпропилкетон. Укажите аналитические сигналы реакций, назовите продукты.

Тема VI. Амины. Соли диазония

1. Приведите формулы изомерных аминов (первичных, вторичных, третичных) состава: а) С₃Н₉N, б) С₄Н₁₁N, в) С₅Н₁₃N, г) С₆Н₁₅N (8 изомеров), д) С₇Н₁₇N (8 изомеров). Назовите все соединения по рациональной и заместительной номенклатурам.

2. Получите: а) метанамин, б) этанамин, в) пропан-1-амин, г) изопропиламин, д) бутан-1-амин, е) изобутиламин, ж) бутан-2-амин, з) пентан-1-амин, и) изопентиламин, к) втор-пентиламин следующими способами: 2.1) реакцией Зинина, 2.2) расщеплением амида кислоты по Гофману, 2.3) методом Габриэля. Назовите исходные соединения.

3. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) метанамина, б) этанамина, в) пропан-1-амина, г) изопропиламина, д) бутан-1-амина, е) изобутиламина, ж) п-толуидина, з) пентан-2-амина, и) п-анизидина, к) анилина со следующими реагентами: 3.1) хлороводородной кислотой, 3.2) этилйодидом, затем аммиаком, 3.3) уксусным ангидридом, 3.4) ацетальдегидом. Назовите продукты реакций.

4. Приведите по два способа, позволяющие различить: а) метиламин и диметиламин, б) этиламин и метилэтиламин, в) пропиламин и метилизопропиламин, г) изопропиламин и диметиламин, д) бутиламин и метилэтиламин, е) изобутиламин и диэтиламин, ж) анилин и N- метиланилин, з) п-толуидин и N-этиланилин, и) п-анизидин и N- метиланилин, к) втор-бутиламин и диметиламин. Напишите уравнения реакций, назовите все соединения.

5. Приведите уравнения реакций: а) анилина, б) о-толуидина, в) о- анизидина, г) м-толуидина, д) м-анизидина, е) N-метиланилина, ж) N,N- диметиланилина, з) N,N-диэтиланилина, и) N,N-диметил-м-толуидина, к) N,N-диметил-м-анизидина со следующими реагентами: 5.1) бромом, 5.2) конц. серной кислотой при нагревании. Назовите продукты реакций.

6. Получите сульфаниловую кислоту из бензола. Приведите реакцию её диазотирования. Для продукта напишите реакцию азосочетания с: а) фенолом, б) анилином, в) м-крезолом, г) N,N-диметиланилином, д) м- метоксифенолом, е) м-анизидином, ж) м-толуидином, з) м-бромофенолом, и) резорцином, к) N,N-диэтиланилином. Назовите продукты реакций.

7. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) хлорида фенилдиазония, б) бромида п-сульфофенилдиазония, в) хлорида м- бромофенилдиазония, г) бромида п-нитрофенилдиазония, д) хлорида м- хлорофенилдиазония, е) хлорида м-цианофенилдиазония, ж) бромида п- метилфенилдиазония, з) хлорида м-метоксифенилдиазония, и) хлорида м- формилфенилдиазония, к) хлорида п-карбоксифенилдиазония со следующими реагентами при нагревании: 7.1) водой, 7.2) хлоридом меди (I) в присутствии хлороводородной кислоты, 7.3) цианидом меди (I), 7.4) йодидом калия, 7.5) этанолом. Назовите продукты реакций.

Тема VII. Моно(ди-)карбоновые кислоты

1. Приведите структурные формулы изомерных моно(ди-)карбоновых кислот состава: а) С₄Н₈О₂ и С₄Н₆О₄, б) С₅Н₁₀О₂ и С₅Н₈О₄, в) С₆Н₁₂О₂, г) С₇Н₁₄О₂ (8 изомеров), д) С₈Н₁₆О₂ (8 изомеров), е) С₆Н₁₀О₄, ж) С₇Н₁₂О₄ (8 изомеров), з) С₈Н₁₄О₄ (8 изомеров), и) С₈Н₆О₄ (ароматические) и С₄Н₄О₄ (ненасыщенные), к) С₅Н₁₀О₂ и С₄Н₆О₄. Соединения назовите по заместительной номенклатуре.

2. Получите кислоты: а) уксусную, б) пропионовую, в) масляную, г) изовалерьяновую, д) диметилуксусную, е) акриловую, ж) щавелевую, з) малоновую, и) янтарную, к) фталевую следующими способами: 2.1) окислением спирта, 2.2) из галогенопроизводного углеводорода (через нитрил или реактив Гриньяра). Назовите все соединения.

3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: а) уксусной, б) пропионовой, в) масляной, г) изовалерьяновой, д) диметилуксусной, е) акриловой, ж) щавелевой, з) малоновой, и) янтарной, к) фталевой со следующими реагентами: 3.1) раствором гидроксида натрия, 3.2) раствором гидрокарбоната натрия, 3.3) этанолом в кислой среде, 3.4) пятихлористым фосфором, 3.5) раствором аммиака с последующим нагреванием. Назовите продукты реакций.

4. Приведите уравнения реакций взаимодействия: а) ацетилхлорида, б) уксусного ангидрида, в) этилацетата, г) бутирилхлорида, д) пропионового ангидрида, е) этилпропаноата, ж) пропаноилбромида, з) бензойного ангидрида, и) метилизобутирата, к) бензоилхлорида со следующими реагентами: 4.1) водой, 4.2) аммиаком, 4.3) N-метиламином, 4.4) изопропиловым спиртом. Укажите условия проведения реакций, их механизм. Назовите продукты реакций.

5. Приведите уравнения реакций между следующими соединениями: а) диэтилоксалатом и аммиаком, б) малеилхлоридом и этилатом натрия, в) диэтилмалонатом и N-метиламином, г) сукцинилхлоридом и метилатом натрия, д) диметилсукцинатом и аммиаком, е) оксалилхлоридом и пропилатом натрия, ж) фталевым ангидридом и аммиаком, з) малеиновым ангидридом и метанолом, и) терефталоилхлоридом и метилатом натрия, к) диэтилмалеатом и N-метиламином. Укажите условия протекания реакций, назовите все соединения по заместительной номенклатуре.

6. На основе малонового эфира получите кислоты: а) пропионовую, б) масляную, в) изомасляную, г) изовалерьяновую, д) метилэтилуксусную, е) валерьяновую, ж) капроновую, з) диэтилуксусную, и) изокапроновую, к) метилизопропилуксусную. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.

Тема VIII. Гидрокси-, галогено-, оксо- карбоновые кислоты

1. Приведите структурные изомеры гидрокси(галогено-) кислот состава: а) С₃Н₆О₃ и С₃Н₅О₂Сl, б) С₄Н₈О₃, в) С₅Н₁₀О₃ (6 изомеров), г) С₆Н₁₂О₃ (6 изомеров), д) С₇Н₁₄О₃ (6 изомеров), е) С₄Н₇О₂Сl, ж) С₅Н₉О₂Br, з) С₆Н₁₁О₂Сl (6 изомеров), и) С₇Н₁₃О₂Br (6 изомеров), к) C₇Н₆О₃ (ароматические) и С₃Н₅О₂Br. Назовите соединения по заместительной номенклатуре.

2. Приведите способы получения кислот: а) молочной из ацетальдегида, б) гликолевой из этанола, в) β-хлоропропионовой из α-хлоропропионовой, г) молочной из пропена, д) α-гидроксиизомасляной из ацетона, е) молочной из ацетилхлорида, ж) салициловой из фенола, з) винной из малеиновой кислоты, и) м-бромобензойной из толуола, к) β-гидроксипропионовой из α-хлоропропионовой. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.

3. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: а) гликолевой, б) молочной, в) β-гидроксипропионовой, г) α-гидроксиизомасляной, д) β- гидроксивалерьяновой, е) α-гидроксимасляной, ж)  β-гидроксимасляной, з) γ-гидроксимасляной, и) α-гидроксиизовалерьяновой, к) β- гидроксиизовалерьяновой со следующими реагентами: 3.1) с этанолом в кислой среде, 3.2) тионилхлоридом, 3.3) конц. бромоводородной кислотой, 3.4) уксусным ангидридом, 3.5) приведите реакцию дегидратации при нагревании. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.

4. Приведите структурные изомеры оксокислот состава: а) С₄Н₆О₃, б) С₅Н₈О₃, в) С₆Н₁₀О₃, г) С₇Н₁₂О₃ (8 изомеров), д) С₈Н₁₄О₃ (8 изомеров). Назовите все соединения по тривиальной и заместительной номенклатурам.

5. Через ряд стадий приведите способы получения кислот: а) глиоксиловой из уксусной, б) глиоксиловой из этилена, в) пировиноградной из ацетилхлорида, г) ацетоуксусной конденсацией Гейтера-Кляйзена, д) пировиноградной из пропионовой, е) α-оксомасляной из 1-бутена, ж) α- метил-β-оксовалерьяновой конденсацией Гейтера-Кляйзена, з) α- оксоизовалерьяновой из изобутирилхлорида, и) α-метил-β-оксомасляной из 3-хлоробутан-2-она, к) α-оксоизокапроновой из изовалерилбромида. Назовите все соединения по заместительной номенклатуре.

6. Приведите уравнения реакций взаимодействия кислот: а) глиоксиловой, б) пировиноградной, в) β-оксопропионовой, г) α-оксомасляной, д) β- оксовалерьяновой, е) α-оксовалерьяновой, ж) β-оксомасляной, з) γ- оксомасляной, и) α-оксоизовалерьяновой, к) β-оксоизовалерьяновой со следующими реагентами: 6.1) с этанолом в кислой среде, 6.2) пятихлористым фосфором, 6.3) циановодородной кислотой в присутствии следов щёлочи, с последующим гидролизом продукта, 6.4) гидросульфитом натрия, 6.5) гидроксиламином, 6.6) фенилгидразином, 6.7) семикарбазидом. Укажите условия проведения реакций, назовите продукты.

7. Из ацетоуксусного эфира через ряд стадий получите: а) пропионовую кислоту, б) бутан-2-он, в) масляную кислоту, г) 3-метилбутан-2-он, д) изомасляную кислоту, е) пентан-2-он, ж) изовалерьяновую кислоту, з) 3- метилпентан-2-он, и) α,β-диметилмасляную кислоту, к) 3,4- диметилпентан-2-он.