КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ

Так, студент заочного обучения Пивоварова Николая Александровича выполняются в контрольных работах задания № 12, 30 (найдены по первой букве фамилии «П»); 46, 64 (найдены по первой букве имени «Н»); 73, 91 (найдены по первой букве отчества «А»).

Первое задание каждого варианта посвящено изучению предельных углеводородов (алканов) и этиленовых углеводородов (алкенов) [две задачи], а второе задание рассматривает свойства диеновых углеводородов (алкадиенов) и ацетиленовых углеводородов (алкинов) [еще две задачи]. Необходимо понять, что в некоторых задачах разбираются не только химические свойства органических соединений, но и их главные способы получения, а также основное применение.

В третьем задании разбираются темы «Ароматические углеводороды» и «Реакции полимеризации» (вместо них могут встретиться задачи по теме монофункциональных соединений – «Галогенопроизводные»)[всего две задачи]. В четвертом задании рассмотрены две темы монофункциональных соединений: гидроксисоединения (спирты, фенолы) и оксосоединения (альдегиды, кетоны) [еще две задачи].

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 1

Первые задания

1а. Получите изопентан любым способом и напишите для него реакции бромирования на свету, парофазного нитрования и сульфохлорирования.

1б. На углеводород, полученный при дегидратации вторичного бутилового спирта, подействуйте бромом, хлористым водородом, разбавленным и концентрированным растворами перманганата калия. К чему приведет реакция с озоном и последующее разложение озонида водой?

2а. Получите 2,3-диметилбутан гидрированием диенового углеводорода и по реакции А. Вюрца наиболее целесообразным способом. Напишите для полученного алкана реакции хлорирования на свету и жидкофазного нитрования.

2б. Получите любым способом 2-метил-1-пропен и напишите для него реакции с бромистым водородом (в отсутствии и присутствии пероксида водорода) и озонолиза (озонирования и последующего гидролиза озонида).

3а. Получите изопентан по реакции А. Вюрца и напишите для него реакции бромирования на свету, жидкофазного нитрования, сульфирования (взаимодействие с серной кислотой) и сульфохлорирования.

3б. Получите 2,3-диметил-2-пропен из 2,3-диметил-1-пропена. Напишите для полученного соединения реакции окисления разбавленным и концентрированным водными растворами перманганата калия, озонирования и последующего разложения озонида водой.

4а. Двумя способами получите пропан из 2-пропена. Полученный алкан подвергните реакциям жидкофазного и парофазного нитрования, дегидрирования в присутствии серной кислоты при 450 ^оС, сульфохлорирования.

4б. Получите 2-пентен из соответствующего бромистого алкила при нагревании в спиртовом растворе щелочи, напишите для полученного соединения реакции окисления разбавленным и концентрированным растворами перманганата калия, полимеризации.

5а. Получите по реакции А. Вюрца 2,5-диметилоктан и напишите для него реакции жидкофазного и парофазного нитрования, сульфирования и сульфохлорирования. Продукт последней реакции обработайте щелочью. Для чего используют алкансульфонаты в промышленности?

5б. Двумя способами получите 3-метил-1-пентен и напишите реакции перехода от него к 2-метил-2-пентену. Подвергните полимеризации эти два алкена.

6а. Из соответствующего алкена получите 3-этилпентан и напишите для последнего реакции галогенирования на свету (с 1 молем хлора), жидкофазного нитрования (по М. И. Коновалову) и сульфоокисления.

6б. В продуктах разложения озонида водой обнаружены уксусный и пропионовый альдегиды. Какое строение имеет исходный углеводород, подвергнутый озонированию? Приведите для него реакции полимеризации и окисления разбавленным раствором перманганата калия.

7а. Из соответствующего галогенпроизводного по реакции А. Вюрца получите 2,3-диметилгексан и напишите для него реакции бромирования на свету, дегидрирования, жидкофазного и парофазного нитрования.

7б. Как из 3-метил-1-пентена получить 3-метил-2-пентен? Для последнего алкена напишите реакции гидробромирования (в присутствии пероксида водорода), гидратации и полимеризации.

8а. На метилбутан подействуйте 1 молем брома, а на полученное при этом соединение – металлическим натрием. Как с образовавшимся веществом идут реакции нитрования по М. И. Коновалову, сульфохлорирования и сульфоокисления?

8б. На 1-бром-2-метилбутан подействовали спиртовым раствором щелочи; полученный продукт путем гидратации превратили в спирт, который нагревали до 180 °С в присутствии серной кислоты. Напишите уравнения всех описанных реакций, а конечный продукт в этой схеме реакций обработайте бромистым водородом.

9а. На пропан подействуйте бромом (1 моль) на свету, а на образовавшийся продукт металлическим натрием. Конечное соединение подвергните реакции нитрования разбавленной (15 %) азотной кислотой при 130 ^оС, сульфохлорирования и дегидрирования.

9б. Перейдите от 3-метил-1-бутена к 2,3,4,5-тетраметилгексану и 2,7-диметилоктану. Приведите реакции полимеризации и гидратации 3-метил-1-бутена.

10а. Сплавлением гидроксида натрия с натриевой солью гептановой кислоты получите алкан и напишите для него реакции нитрования по М. И. Коновалову, дегидрирования при 450 °С и сульфохлорирования.

10б. Взяв в качестве исходного соединения 1-пропанол, получите 1-пропен. Как этот углеводород реагирует с бромом, бромистым водородом, водой? Что образуется при его полимеризации? Напишите все перечисленные уравнения реакций.

11а. На 2-метилпропан подействуйте бромом (1 моль) на свету и на полученное вещество – металлическим натрием. Конечный продукт подвергните дегидрированию, жидкофазному нитрованию и сульфохлорированию. Последний продукт обработайте водным раствором гидроксида натрия.

11б. От 2-бром-3,4-диметилгексана осуществите двухстадийный переход к 3,4-диметил-2-гексену. Последний окислите концентрированным и разбавленным растворами перманганата калия. Какой продукт получится при полимеризации 3,4-диметил-2-гексена?

12а. Получите пентан тремя различными способами и напишите для него реакцию бромирования на свету, нитрования по М. И. Коновалову, дегигрирования и сульфохлорирования.

12б. Из 3-метил-1-пентанола получите ненасыщенный углеводород и подействуйте на последний бромистым водородом (в присутствии и отсутствии пероксида водорода), водой, серной кислотой. Напишите уравнение полимеризации полученного алкена.

13а. Получите гексан из соответствующего галогенпроизводного по реакции А. Вюрца, напишите для него реакцию хлорирования (1 моль хлора) на свету, сульфохлорирования и сульфоокисления.

13б. Из соответствующего галогенпроизводного получите 3метил-1-бутен и напишите для этого алкена реакции хлорирования, гидробромирования (в присутствии и отсутствии пероксида водорода) и озонолиза (озонирования с последующим гидролизом озонида).

14а. Напишите структурную формулу органического вещества состава С₅Н₁₂, если известно, что при его бромировании получается третичное бромпроизводное, а при жидкофазном нитровании по М. И. Коновалову – третичное нитропроизводное. Приведите эти реакции. Как протекает сульфохлорирование исходного органического вещества?

14б. На алкен, полученный при дегидратации 2-метил-1пропанола, подействуйте водородом в присутствии никелевого катализатора, бромистым водородом в присутствии пероксида водорода и озоном с последующим гидролизом продукта этой реакции. Напишите уравнения всех реакций.

15а. Алкан, полученный при исчерпывающем гидрировании пропина (2 моля водорода в присутствии платинового катализатора), подвергните сульфоокислению, жидкофазному и парофазному нитрованию, дегидрированию. Предложите еще один способ получения данного алкана.

15б. В продуктах разложения озонида водой были найдены ацетон и формальдегид. Какое строение имеет исходный углеводород, подвергнутый озонолизу? Приведите для этого углеводорода реакции гидратации, полимеризации, гидробромирования в присутствии пероксида водорода, окисления разбавленным раствором перманганата калия.

16а. Получите пропан сплавлением натриевой соли карбоновой кислоты соответствующего строения со щелочью. Напишите для этого алкана реакции бромирования, жидкофазного и парофазного нитрования, сульфохлорирования. На полученный продукт сульфохлорирования подействуйте водным раствором щелочи.

16б. Двумя разными способами получите 2-метил-1-пропен и напишите для него реакции с бромистым водородом (в присутствии и отсутствии пероксида водорода), водородом (в присутствии никелевого катализатора), озоном. Полученный озонид разложите водой.

17а. Укажите три способа получения 3,4-диметилгексана. Что образуется при бромировании (1 моль брома) на свету, жидкофазном нитровании, сульфохлорировании этого алкана?

17б. Предложите схему превращения 1-пентена в 2-пентен. Как исходный и конечный продукты этого перехода вступают в реакции полимеризации, а также взаимодействуют с разбавленным и концентрированными растворами перманганата калия?

18а. Предложите два способа получения изобутана. Что образуется при дегидрировании, бромировании, жидкофазном и парофазном нитровании этого алкана?

18б. Установите структурную формулу вещества С₆Н₁₂, если при его озонировании и разложении озонида водой получаются ацетон и пропионовый альдегид. Как этот непредельный углеводород реагирует с бромом, водой в присутствии концентрированной серной кислоты?

Вторые задания

19а. Получите дивинил конденсацией ацетилена с формальдегидом (способ В. Реппе) и напишите реакции его 1,2и 1,4полимеризации. Изобразите цис-изомер 1,4-полидивинила.

19б. Из бутилового спирта получите бутин. Для последнего напишите реакции гидратации (реакция М. Г. Кучерова) и гидрохлорирования.

20а. Получите изопрен из ацетилена по методу А. Е. Фаворского и напишите схему реакции сополимеризации изопрена с изобутиленом. Где применяется полученный полимер?

20б. Для хлористого этила напишите реакцию А. Вюрца, на полученный продукт подействуйте на свету 1 молем брома, а затем спиртовым раствором щелочи. Конечный продукт превратите в алкин. Возможна ли для этого алкина реакция с металлическим натрием в жидком аммиаке? Почему?

21а. Получите дивинил конденсацией ацетилена с формальдегидом (способ В. Реппе) и напишите схему реакции сополимеризации дивинила с акрилонитрилом. Укажите применение полученного сополимера. Что такое процесс вулканизации?

21б. Какова схема перехода от 3,3-диметил-1-бутена к 3,3-диметил-1-бутину. Напишите для этого алкина реакции с металлическим натрием в жидком аммиаке и водой в присутствии солей ртути (II)?

22а. Получите изопрен из ацетилена по методу А. Е. Фаворского и напишите для этого алкадиена реакции 1,2и 1,4-полимеризаций. 22б. Получите любым способом 3-метил-1-пентин и напишите для него реакции с водой (реакция М. Г. Кучерова), уксусной кислотой и аммиачным раствором хлористой меди (I).

23а. Получите хлоропрен димеризацией ацетилена. Напишите схему его 1,4-полимеризации. Каково строение цис-полимера?

23б. Получите 2-бутин из 1-бутина (в две стадии). Исходное и конечное вещество введите в реакции с избытками хлора, иодистого водорода, а также с уксусной кислотой в присутствии ацетата цинка.

24а. Дивинил введите в реакцию с бромистым водородом. Для продукта 1,2-присоединения напишите реакцию бромирования. Для продукта 1,4-присоединения напишите реакцию А. Вюрца.

24б. Из 3,3-диметил-1-бутанола получите 3,3-диметил-1-бутин  и напишите для него реакцию гидратации и гидрохлорирования.

25а. Проведите реакцию сополимеризации дивинила с акрилонитрилом и изопрена с изобутиленом. Где применяются и какими свойствами обладают полученные сополимеры?

25б. Из ацетилена получить 1-бутин и 2-бутин. Как полученные алкины реагируют с иодом и водой (в присутствии сульфата двухвалентной ртути)? Участвуют ли в реакциях вторые моли реагентов?

26а. Напишите реакции 1,4-полимеризации 1,3-бутадиена и 1,3пентадиена. Что получится в результате действия на полученные полимеры озона и последующего разложения озонида водой?

26б. Получите бутин из соответствующего дигалогенпроизводного и введите его в реакции с водородом (1 моль), бромоводородом, водой в присутствии солей ртути (II).

27а. Получите дивинил по способу С. В. Лебедева. Напишите для дивинила реакции с водородом, бромом и бромистым водородом в соответствующих условиях. Проведите озонолиз дивинила.

27б. Какой дигалогенуглеводород Вы возьмете для получения 4-метил-2-пентина? Напишите для этого алкина реакции с хлором, хлористым водородом, водой в присутствии солей ртути (II).

28а. Напишите реакции 1,2и 1,4-полимеризации хлоропрена. Какие продукты образуются при озонировании этих полимеров и разложении получающихся озонидов водой?

28б. Из ацетилена получить 1,1,2,2-тетрахлорэтан, уксусный альдегид, винилацетилен, акрилонитрил. Для чего используются два последних продукта в промышленности?

29а. В результате действия молекулярного брома на диеновый углеводород образовался 2,5-дибром-3-гексен. Какова формула исходного углеводорода? Каково строение продукта 1,4-полимеризации этого диена?

29б. Используя ацетилен, получите 1-пентин. Как полученный алкин вступает в реакции с синильной кислотой, уксусной кислотой, водой? Каковы условия протекания этих реакций?

30а. Напишите реакции 1,2и 1,4-полимеризации для 2,3диметил-1,3-бутадиена и 2-метил-1,3-пентадиена. Приведите реакцию сшивки (вулканизации) полученного полимера молекулярной серой.

30б. Из бромистого бутила получите сначала дигалогенпроизводное, а из конечного продукта 1-бутин. Напишите реакции 1-бутина с бромоводородом, уксусной кислотой в присутствии ацетата цинка, водой в присутствии сульфата ртути (II).

31а. При озонолизе диена состава С₆Н₁₀ образовались формальдегид и янтарный альдегид НОС-СН₂-СНО в мольном соотношении 2:1. Напишите данную схему превращений. Что образуется при хлорировании этого диена 1 молем хлора, при его 1,4-полимеризации?

31б. Для ацетилена напишите реакции с синильной кислотой, уксусной кислотой, хлористым водородом (1 моль), водой. Каковы условия реакций? Где используются продукты этих реакций?

32а. Получите дивинил реакцией дегидрирования бутана, укажите условия реакции. Напишите схемы реакций полимеризации дивинила и его сополимеризации со стиролом и с акрилонитрилом. Укажите применение синтезированных сополимеров. Что такое резина?

32б. Из 3-метил-1-бутанола через дигалогенпроизводное получите 3-метил-1-бутин, а последний алкин в две стадии превратите в 2метил-3-гексин.

33а. Продукт 1,4-присоединения брома к алкадиену после озонирования и последующего разложения озонида водой дает бромацетон Br-СН₂-СО-СН₃. Какое строение имеет исходный алкадиен? Приведите все реакции проведенных химических превращений.

33б. Из ацетилена получите 3-метил-1-бутин и 4-метил-2-гексин через соответствующие ацетилениды натрия.

34а. Получите изопрен из изопентана, приведя условия данного превращения. Напишите реакции 1,2и 1,4-полимеризаций изопрена. Какой натуральный продукт имеет цис-форму одного из этих полимеров? Где применяется данный полимер?

34б. Какие реакции протекают при взаимодействии 3-метил-1бутина со следующими реагентами: бромом (1 моль), бромистым водородом (1 моль), металлическим натрием в жидком аммиаке, синильной кислотой в присутствии катализатора (цианистой меди I)?

35а. Предложите схему получения 1,3-бутадиена из 1-бутена, напишите реакции. Какое строение имеют сополимеры 1,3-бутадиена со стиролом и акрилонитрилом?

35б. Из ацетилена через соответствующие ацетилениды получите 3-гексин и 4-метил-1-пентин. Как взаимодействуют с водой в условиях реакции М. Г. Кучерова полученные алкины?

36а. Из соответствующего алкана получите 2,3-диметил-1,3бутадиен. На этот алкадиен подействуйте иодом, бромистым водородом и озоном (с избытком) с последующим гидролизом озонида.

36б. 4-Метил-1-пентин подвергните реакции гидратации (в условиях реакции М. Г. Кучерова), бромирования (1 моль брома), гидробромирования (два моля реагента). Кроме этого осуществите реакции с аммиачным раствором хлористой меди (I) и синильной кислотой в присутствии цианида меди (I).

Третьи задания

37а. Получите из бензола этилбензол. Какое соединение образуется при гидрировании этилбензола на никелевом катализаторе? Подействуйте на этилбензол концентрированной азотной кислотой (1 моль) в присутствии серной кислоты, перманганатом калия (окисление).

37б. Получите двумя способами хлористый изобутил и напишите для него реакции с цианистым калием, аммиаком (в избытке), этилатом натрия, спиртовым и водным растворами гидроксида натрия.

38а. Как из бензола получить п-хлорбензолсульфокислоту, фенол? Напишите схемы этих химических превращений.

38б. Напишите уравнения полимеризации нитрила акриловой кислоты, бутилена, этилена. Где используется последний из этих полимеров?

39а. Получите толуол из бензола. Какие важные технические соединения могут быть получены из толуола, если с ним последовательно реагируют один, два и три моля хлора при облучении УФсветом, а затем полученные из него галогенпроизводные претерпевают щелочной гидролиз?

39б. Из ацетилена получите бромистый этил и напишите для него реакции с нитритом серебра, цианистым натрием, магнием в среде абсолютно сухого эфира.

40а. Исходя из толуола, получите м-нитробензойную кислоту, п-нитробензойную кислоту, м-сульфобензойный альдегид.

40б. Напишите схемы реакции полимеризации пропилена, акриловой кислоты, метилового эфира метакриловой кислоты. Что Вы знаете о применении полученных полимеров?

41а. Какие соединения образуются, если метилциклогексан и циклогексанол дегидрировать? В каких условиях проводят дегидрирование? Где используются продукты этих дегидрирований?

41б. Из соответствующего непредельного углеводорода получите 2-бром-3-метилбутан и напишите для него реакции с аммиаком (в избытке), нитритом серебра, ацетатом натрия.

42а. Предложите схему получения из бензола в три стадии получите 4-нитробензойной кислоты и 4-бром-3нитробензолсульфокислоты.

42б. Какие из нижеуказанных веществ (изобразите их структурные формулы) могут подвергаться реакциям полимеризации: пропен, изобутан, винилхлорид, нитрил акриловой кислоты? Приведите соответствующие реакции. Где применяются два последних полимера?

43а. Приведите реакции в следующей схеме химических превращений: циклогексан → бензол → нитробензол → анилин → ацетанилид → п-нитроацетанилид → п-нитроанилин.

43б. Получите из метана хлороформ и четыреххлористый углерод, а из них, соответственно, фреон-22 и фреон-12. Для чего применяются перечисленные соединения? Какой из фреонов является исходным продуктом в синтезе тефлона (фторопласта-4)? Приведите соответствующую схему превращений.

44а. Получите из метилбензола 2,4-динитробензойную и 3,5динитробензойную кислоты.

44б. Напишире реакции полимеризации для пропена, нитрила акриловой кислоты, стирола и винилацетата. Где применяются данные полимеры?

45а. Из бензола получите в три стадии м-хлорфенол и 2-бром-6нитробензолсульфоновую кислоту. Напишите их реакции с водным раствором гидроксида натрия.

45б. Напишите схемы реакций полимеризации формальдегида, этилового эфира метакриловой кислоты, пропилена, стирола. Где применяют последний из них?

46а. Напишите уравнения реакций для превращений: циклогексан → бензол → толуол → 2,4,6-тринитротолуол. Где применяется конечный продукт этой схемы химических реакций?

46б. Какое вещество образуется, если толуол ввести в реакцию  с хлором в присутствии хлористого алюминия? Это соединение обработать двумя молями брома при нагревании до 250 °С. Далее полученное соединение гидролизовать водным раствором гидроксида натрия. Продукт гидролиза подвергнуть нитрованию концентрированной азотной кислотой. Напишите все реакции.

47а. Напишите уравнения реакций, протекающих при действии концентрированной серной кислоты на толуол, бензолсульфокислоту, фенол и бензойную кислоту.

47б. Получите из ацетилена акрилонитрил, хлористый винил и хлоропрен. Проведите реакции полимеризации. Укажите, где используются эти полимеры.

48а. Исходя из бензола, получите в две стадии следующие соединения: о-нитротолуол, м-нитрохлорбензол и п-бромнитробензол.

48б. Получите фенол из бензола (в две стадии). Как полученный продукт будет реагировать с водным раствором гидроксида натрия?

49а. Напишите схемы получения п-нитробензойной кислоты и м-нитробензойной кислоты из бензола.

49б. Высокотемпературным хлорированием пропилена получите хлористый аллил, а из него глицерин. Напишите все реакции этой промышленной схемы. Где применяют глицерин и нитроглицерин?

50а. Из бензола получите м-аминобензолсульфокислоту и пхлорфенол в три стадии.

50б. Напишите реакции полимеризации пропилена, метилового эфира метакриловой кислоты, стирола. Что такое сополимеризация? Напишите реакцию сополимеризации дивинила и стирола.

51а. Из бензола в три стадии получите м-бромфенол и 2-нитро6-хлорбензолсульфокислоту.

51б. Какие моно-, дии трихлоропроизводные образуются, если хлорировать толуол при нагревании и освещении УФ-светом? Каковы реакции полученных хлоропроизводных с водой в присутствии щелочей? Написать все уравнения. Где применяются продукты гидролиза?

52а. Напишите уравнения реакций для превращений: ацетилен → бензол → этилбензол → стирол. Где применяется конечный продукт этой схемы превращений? Приведите реакции его полимеризации и сополимеризации с дивинилом.

52б. Получите из бензола бензальдегид, бензойную кислоту. Укажите применение полученных продуктов в промышленности.

53а. Напишите уравнения реакций нитрования толуола, фенола, бензойной кислоты, бензолсульфоновой кислоты, нитробензола. Какая из этих пяти реакций идет легче всего и почему?

53б. Из соответствующего спирта получите 2-бромбутан. Как это соединение взаимодействует с водным и спиртовым растворами гидроксида калия, аммиаком (в избытке), ацетатом серебра, металлическим натрием, магнием?

54а. Из бензола получите 3-бром-5-нитробензолсульфоновую и 2-нитробензойную кислоты (в каждой схеме реакций по три стадии).

54б. Напишите реакции полимеризации изопрена, хлористого винила, стирола, тетрафторэтилена. Где применяются полученные полимеры?

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2

Четвертые задания

55а. Предложите схему следующих превращений: ацетилен → уксусный альдегид → этанол → бромистый этил → диэтиловый эфир, напишите уравнения реакций.

55б. По каким реакциям и из каких спиртов можно получить бутаналь и 2-пентанон? Как взаимодействуют эти соединения с гидроксиламином, цианистым водородом и гидросульфитом натрия?

56а. Напишите реакции взаимодействия фенола с серной кислотой при 100 °С, азотной кислотой (трехкратный избыток кислоты) и гидроксидом калия. Последний полученный продукт введите в реакции с 2-иодпропаном и хлористым ацетилом.

56б. Из бензола получите диметиланилин. Где применяется полученный продукт?

57а. Как можно получить 2-пропанол? Каким образом он реагирует с концентрированной серной кислотой (при 120 и 180 °С), металлическим натрием, пентахлоридом фосфора, уксусной кислотой?

57б. Из толуола в несколько стадий получите мхлорбензальдегид, на последний подействуйте гидросульфитом натрия, гидроксиламином. Напишите уравнения всех этих реакций.

58а. Какими способами можно получить фенол из бензола? Получите фенолят калия и подействуйте на него 2-иодбутаном, хлорангидридом уксусной кислоты.

58б. Напишите реакции получения ацетона из следующих веществ: изопропиловый спирт, 2-метил-2-гексен, пропин. Как взаимодействует ацетон с цианистым водородом и гидразином?

59а. Получите из бензола фенол и напишите реакции фенола с серной кислотой, азотной кислотой, гидроксидом калия.

59б. На масляную кислоту подействуйте гидроксидом кальция, полученный продукт подвергните сухой перегонке (пиролизу). Напишите уравнения реакций. Как конечный продукт реагирует с гидросульфитом натрия, гидроксиламином, пентахлоридом фосфора?

60а. Получите этиленгликоль несколькими способами и напишите реакции образования полных и неполных эфиров этиленгликоля и уксусной кислоты, а также реакции его взаимодействия с металлическим натрием.

60б. Напишите реакции альдольной и кротоновой конденсаций для следующих альдегидов: пропионового, изомасляного, 2,2диметилпропаналя. Укажите, все ли альдегиды будут подвергаться реакциям этих конденсаций.

61а. Синтезируйте двумя способами 3-пентанол и напишите для него реакции с пентахлоридом фосфора, металлическим натрием. Приведите для этого спирта реакции внутрии межмолекулярной дегидратации.

61б. Кальциевую соль муравьиной и пропионовой кислот подвергните пиролизу (сухой перегонке). Конечный продукт введите в реакцию с пентахлоридом фосфора, гидроксиламином и двумя молями этилового спирта. Напишите уравнения всех реакций.

62а. Что получится, если м-толуолсульфокислоту нагреть дотемпературы выше температуры плавления в присутствии твердого гидроксида натрия?. На полученную соль гидроксисоединения подействуйте хлорангидридом пропионовой кислоты, иодистым пропилом. Как само гидроксисоединение взаимодействует с бромом, взятым в избытке, и азотной кислотой (мольное отношение реагентов 1:1).

62б. Получите п-сульфобензальдегид из бензола. Напишите уравнения взаимодействия п-сульфобензальдегида с концентрированной щелочью (реакция Канниццаро) и с гидросульфитом натрия.

63а. Каким образом из о-хлортолуола получить о-крезол и его калиевую соль? Напишите уравнения реакций для нее с хлорангидридом пропионовой кислоты, 2-бромпропаном, бромом, взятым в большом избытке, и серной кислотой при небольшом нагревании.

63б. Получите двумя способами уксусный альдегид и напишите для него реакции альдольной и кротоновой конденсации, а также реакции с гидроксиламином и пятихлористым фосфором.

64а. Получите этиленгликоль из окиси этилена и напишите реакции образования кислого и среднего эфиров этиленгликоля и уксусной кислоты, межмолекулярной дегидратации этиленгликоля с этиловым спиртом, поликонденсации с терефталевой кислотой.

64б. Какие соединения образуются при осторожном окислении 2-метил-1-бутанола, 3-метил-2-бутанола? Как полученные соединения реагируют с гидросульфитом натрия, цианистым водородом, с гидроксиламином? Какой из этих продуктов окисления взаимодействует с аммиачным раствором гидроксида серебра? Напишите уравнения реакции.

65а. Приведите способ получения п-крезола. Какие соединения образуются при действии на п-крезол едкого натра, брома (1 моль), азотной кислоты (1 моль), уксусного ангидрида, окислителя (перманганат калия)?

65б. На 5-метил-2-гексин подействуйте водой в присутствии солей ртути (II) (реакция М. Г. Кучерова). Как полученное соединение будет вступать в реакции с гидроксиламином, синильной кислотой, пентахлоридом фосфора?

66а. Получите несколькими разными способами 1-пропанол и 2пропанол. Что образуется при окислении и каталитическом дегидрировании полученных спиртов? Как получить простые эфиры этих спиртов? Как они взаимодействуют с пентахлоридом фосфора?

66б. Получите сухой перегонкой (пиролизом) смешанной кальциевой соли соответствующих карбоновых кислот 4-метил-2пентанон и пентаналь. Подвергните полученные соединения окислению, а также реакции с гидроксиламином.

67а. На бензол подействуйте серной кислотой, синтезированное при этом вещество введите в реакцию с раствором щелочи, а затем на полученную соль подействуйте иодэтаном и хлорангидридом уксусной кислоты. Напишите все уравнения реакций.

67б. Кальциевую соль уксусной и муравьиной кислот подвергните пиролизу. Конечный продукт введите во взаимодействие с пентахлоридом фосфора, гидроксиламином и этиловым спиртом (2 моля). 68а. Укажите и назовите промежуточные и конечный органические продукты реакций в следующей схеме превращений:

68б. Напишите уравнения реакций 1,1-дихлорпропана с избытком разбавленной водной щелочи. На полученное соединение подействуйте цианистым водородом, гидросульфитом натрия, водородом в присутствии платины, одним и двумя молями этилового спирта. Напишите для него реакции альдольной и кротоновой конденсации.

69а. Получите фенол из бензола. На фенол подействуйте формальдегидом, уксусным ангидридом, водным раствором гидроксида натрия, а на полученную в результате соль бромэтаном.

69б. Окислением какого спирта можно получить пропаналь? Как пропаналь реагирует с гидросульфитом натрия, гидроксиламином, этиловым спиртом (мольные отношения 1:1), аммиачным раствором гидроксида серебра?

70а. На 2-иодпентан подействуйте водным раствором щелочи, на полученный продукт – металлическим натрием. Как реагирует образовавшееся соединение с 2-бромдпропаном? Напишите уравнения реакций. К какому классу относится конечный продукт реакций?

70б. Приведите реакции получения в промышленности коричного альдегида, ванилина, фурфурола, бензальдегида, ацетофенона и бензофенона?

71а. Напишите структурную формулу третичного спирта, имеющего молекулярную формулу С₄Н₉ОН. Каков основной способ его получения? Как этот спирт реагирует с уксусной кислотой, бромистым водородом, металлическим натрием? Что происходит с ним при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты?

71б. На масляную кислоту подействуйте гидроксидом бария. Полученную соль подвергните сухой перегонке (пиролизу). Конечный продукт реакции введите во взаимодействие с цианистым водородом, пентахлоридом фосфора, гидроксиламином. Напишите все уравнения реакций.

72а. п-Толуолсульфокислоту введите в реакцию щелочного плавления. Как полученное вещество реагирует с хлорангидридом пропионовой кислоты, бромистым этилом?

72б. Подвергните ацетон реакциям альдольной и кротоновой конденсаций. Какие вещества получаются при восстановлении ацетона, при протекании его реакций с гидросульфитом натрия, гидроксиламином, синильной кислотой?

Пятые задания

73а. Из бромистого этила получите пропионовую кислоту и проведите для нее реакции с этиловым спиртом, пентахлоридом фосфора и водным раствором аммиака. Полученную в последней реакции кристаллическую соль нагреть до выделения воды. Напишите все упомянутые в задаче реакции.

73б. Назовите следующие соединения: СН₃СН(NH₂)СН₃, СН₃NНСН₃, СН₃СН₂NН₂. Напишите уравнения реакции каждого из них с соляной кислотой, азотистой кислотой, уксусным ангидридом, бромистым этилом.

74а. Какое строение и практическое значение имеют бензойная, салициловая, фталевая и терефталевая кислоты? Приведите реакции их промышленного синтеза. Как можно получить уксусный эфир салициловой кислоты? Где он применяется? Напишите схему реакции поликонденсации терефталевой кислоты и этиленгликоля. Где применяется полученный полимер?

74б. Какое соединение получится при действии азотистой кислоты в присутствии соляной кислоты на п-сульфоанилин? Как полученное соединение реагирует с фенолом (реакция азосочетания)? Напишите уравнения реакций. Где используются соединения образовавшегося класса?

75а. Из пропилового спирта получите масляную кислоту. Напишите реакции образования хлорангидрида, ангидрида, амида, нитрила и пропилового эфира этой кислоты.

75б. На м-сульфанилин подействуйте азотистой кислотой в присутствии разбавленной серной кислоты при температуре 0 °С, на полученный продукт – β-нафтолом. Напишите уравнения реакций. К какому классу соединений относят конечное вещество? Какое практическое значение имеют соединения этого класса?

76а. Как получить, исходя из этилбензола, п-нитробензойную кислоту? Напишите уравнения реакций п-нитробензойной кислоты с 2-пропанолом, пентахлоридом фосфора. На продукт последней реакции подействуйте пропиламином.

76б. На 2-метилбутан подействуйте при нагревании разбавленной азотной кислотой, полученный продукт восстановлением превратите в амин. Как реагирует образовавшееся при этом соединение с соляной кислотой, хлорангидридом пропионовой кислоты и 2иодпропаном? Напишите уравнения всех реакций.

77а. Какие ароматические кислоты образуются при окислении толуола, п-ксилола? Напишите реакции этих кислот с этанолом, пентахлоридом фосфора, а затем образовавшиеся хлорпроизводные введите в реакцию с пропилатом натрия. Какой полимер образуется при взаимодействии продукта окисления п-ксилола с этиленгликолем?

77б. Какова структурная формула соединения С₄Н₁₁N, если при взаимодействии с серной кислотой оно образует плохо растворимую соль, а при действии на указанное вещество азотистой кислотой получается спирт, при окислении которого сильными окислителями образуется масляная кислота. Напишите уравнения всех реакций, в том числе и реакцию солеобразования.

78а. Получите акриловую кислоту из ацетилена. Напишите реакцию образования метилового эфира этой кислоты и реакцию полимеризации полученного эфира. Также приведите реакции акриловой кислоты с бромистым водородом и гидроксидом кальция.

78б. Как получить п-толуидин из толуола? Как превратить этот амин в соль диазония? Что образуется при взаимодействии соли диазония с N,N-диметиланилином? Напишите уравнения реакций. Где используют продукты реакции азосочетания?

79а. С помощью магнийорганических соединений получите изомасляную кислоту. Напишите для нее реакции с этиловым спиртом, аммиаком. Подвергните продукт последней реакции нагреванию в присутствии водоотнимающего реагента (например, фосфорного ангидрида).

79б. На анилин подействуйте азотистой кислотой в присутствии соляной кислоты. Образовавшееся соединение введите в реакцию с цианидом меди (I), иодистым калием, β-нафтолом. Напишите уравнения всех реакций. К какому классу соединений относится последний продукт? Где их применяют?

80а. Как получить м-бромбензойную кислоту, исходя из метилбензола? Напишите уравнения реакций м-бромбензойной кислоты с водным раствором аммиака, пентахлоридом фосфора. На продукт последней реакции подействуйте этилатом натрия. Почему не подвергается замещению бром в исходной молекуле под действием аммиака?

80б. Напишите структурную формулу соединения С₄Н₉О₂N, которое при восстановлении образует вещество С₄Н₁₁N. Последнее при действии азотистой кислоты превращается в изобутиловый спирт. Как взаимодействует вещество С₄Н₁₁N с уксусным ангидридом, соляной кислотой? Напишите все указанные реакции.

81а. Напишите уравнения следующих химических превращений: 1-бутанол → бутаналь → масляная кислота → хлорангидрид масляной кислоты → ангидрид масляной кислоты → амид масляной кислоты → пропиламин →метилпропиламин.

81б. Из бензола получите хлористый бензолдиазоний, последнее соединение введите в реакции с иодистым калием, нитритом натрия в присутствии порошкообразной меди, а также с фенолом в слабощелочном растворе.

82а. Как получить, исходя из бензола, бензойную кислоту? Как эту кислоту превратить в хлорангидрид, ангидрид и калиевую соль? Напишите все уравнения реакций. Где используется бензойная кислота? Напишите бромирование и нитрование этой кислоты.

82б. Получите сульфаниловую кислоту, исходя из бензола. Полученное соединение превратите в соль диазония. На диазосоединение подействуйте N,N-диметиланилином и м-крезолом.

83а. Из бензола получите терефталевую кислоту. Как эта кислота взаимодействует с этиловым спиртом (мольное отношение 1:2) в присутствии концентрированной серной кислоты, с пентахлоридом фосфора? Напишите реакцию полиэтерификации терефталевой кислоты с этиленгликолем. Где используется образующийся полимер?

83б. На п-сульфанилин (сульфаниловая кислота) подействуйте азотистой кислотой в присутствии серной кислоты. Что образуется с полученным продуктом при нагревании в водной сернокислотной среде, а также при взаимодействии с тем же полученным продуктом фенола и N,N-диэтиланилина? К какому классу относятся два последних синтезированных соединения?

84а. Из бромистого изобутила получите изовалериановую кислоту и напишите для нее реакции с аммиаком, пентахлоридом фосфора, фосфорным ангидридом (сильный водоотнимающий реагент).

84б. Выразите уравнениями следующие химические превращения: пропен → 2-иодпропан → 2,3-диметилбутан → 2-нитро-2,3-диметилбутан → 2-амино-2,3-диметилбутан → 2,3-диметил-2-бутанол.

85а. Напишите схему перехода от пропилена к изомасляной кислоте. Получите хлорангидрид, амид и этиловый эфир этой кислоты. Как получается кальциевая соль этой кислоты? Что произойдет при пиролизе (сухая перегонка) этой соли?

85б. Как получить п-толуидин, исходя из толуола? Какая реакция будет протекать при взаимодействии этого амина с азотистой кислотой в присутствии соляной кислоты? Как реагирует конечный продукт с N,N-диметиланилином и фенолом? Напишите уравнения реакций. К какому классу относятся синтезируемые продукты?

86а. Получите из бензола п-толуиловую кислоту. Как эта кислота взаимодействует с концентрированной азотной кислотой (1 моль), метиловым спиртом в присутствии серной кислоты, гидроксидом натрия? Напишите схему образования амида и нитрила этой кислоты.

86б. α-Нитронафталин подвергните восстановлению в условиях реакции Н. Н. Зинина. На образовавшееся соединение подействуйте разбавленной серной кислотой, 2-бромпропаном, ангидридом пропионовой кислоты. Что получится при действии на образовавшийся амин азотистой кислотой в избытке разбавленной соляной кислоты, а затем на получающееся при этом соединение – фенолом?

87а. Получите из бензола через циклогексан адипиновую кислоту и напишите ее химические взаимодействия с этиловым спиртом, пятихлористым фосфором (в этих реакциях мольное отношение всегда 1:2). Как взаимодействует адипиновая кислота с гексаметилендиамином? Где используется образующийся полимер?

87б. На нафталин подействуйте азотной кислотой (1моль) в присутствии серной кислоты и продукт реакции подвергните восстановлению водородом, выделяющимся при взаимодействии железа с соляной кислотой. На восстановленное вещество подействуйте азотистой кислотой в присутствии избытка соляной кислоты. Образовавшееся соединение введите в реакцию с м-крезолом. К какому классу принадлежат соединения, полученные в процессе проведенных синтезов?

88а. Получите из бензола бензойную и терефталевую кислоты. Первую среди них кислоту превратите в этиловый эфир, амид и нитрил. Для второй кислоты напишите реакцию с этиленгликолем. Для чего используется продукт последней реакции?

88б. На п-толуидин подействуйте разбавленной серной кислотой, хлорангидридом пропионовой кислоты, 2-иодпропаном, азотистой кислотой. Как продукт последней реакции взаимодействует с анилином и о-крезолом? Где используются соединения получаемого класса соединений?

89а. Используя оксосинтез получите пропионовую кислоту и напишите для нее реакции взаимодействия с метиловым спиртом, фосфорным ангидридом (сильный водоотнимающий реагент), аммиаком. Как получаемую в последней реакции соль превратить в амид и нитрил пропионовой кислоты?

89б. Напишите два способа получения 1-аминопропана. Как этот амин взаимодействует с ангидридом уксусной кислоты, бромистым этилом, водным раствором соляной кислоты, азотистой кислотой и нитритом натрия в присутствии соляной кислоты?

90а. Из толуола получите о-нитробензойную кислоту. Как эта кислота будет взаимодействовать с водным раствором гидроксида калия, метиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты, пентахлоридом фосфора и аммиаком с последующим нагреванием образовавшейся соли?

90б. м-Нитротолуол подвергните реакции восстановления оловом в солянокислой среде по Н. Н. Зинину, на полученное соединение в растворе соляной кислоты подействуйте азотистой кислотой. К какому классу органических соединений относится конечный продукт? Как он реагирует с м-толуидином и β-нафтолом?

Шестые задания

91а. Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдогексозы и кетогексозы, связь между которыми образована кислородным мостиком 1-2. Укажите, к каким дисахаридам он относится: восстанавливающим или невосстанавливающим? Какая реакция доказывает это отнесение? Как взаимодействует данный дисахарид с уксусным ангидридом, аммиачным раствором гидроксида серебра, раствором щелочи?

91б. Напишите уравнения реакций, протекающих при взаимодействии α-аминомасляной кислоты с едким кали, соляной кислотой, ангидридом уксусной кислоты, бромистым этилом. Напишите проекционные формулы стереоизомеров α-аминомасляной кислоты. Какое строение имеет дипептид, построенный из остатков этой кислоты?

92а. Напишите проекционные формулы следующих моносахаридов: D-глюкозы, L-глюкозы, α-D-глюкопиранозы. Как получают D-глюкозу из альдопентозы соответствующего строения с помощью оксинитрильного синтеза? Какой еще изомер при этом образуется?

92б. Как α-аминомасляная реагирует с соляной кислотой, с едким калием? Приведите реакции. Получите полипептид из остатков данной аминоксилоты.

93а. Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных соединений напишите реакции с избытком фенилгидразина до соответствующих озазонов. Что образуется при гидролизе озазонов?

93б. Каким образом из α-броммасляной кислоты можно получить α-аминомасляную кислоту? Примените проекционную формулу полученной кислоты, чтобы показать асимметричный атом углерода в ней. Напишите формулы возможных дипептидов, в молекулах которых содержатся по одному остатку α-аминомасляной и α-аминовалериановой кислот.

94а. Напишите структурные формулы циклической и нециклической форм альдопентозы и кетопентозы. Укажите звездочкой (*) в каждой форме асимметричные атомы углерода. Что получится при взаимодействии этих соединений с этиловым спиртом в присутствии сухого хлористого водорода?

94б. Приведите уравнения реакций аланина с едким кали, соляной кислотой, ангидридом уксусной кислоты, бромистым этилом. Напишите проекционные формулы стереоизомеров исходной аминокислоты. Какое строение имеет дипептид, построенный из остатков этой кислоты?

95а. Напишите структурные формулы соединений, получаемых из D-маннозы при действии на нее уксусного ангидрида (пятикратный избыток), метилового спирта в присутствии хлористого водорода и при окислении аммиачным раствором гидроксида серебра. Отметьте звездочкой (*) асимметричные атомы углерода в исходном и получаемых соединениях.

95б. Напишите реакции взаимодействия α-аминомасляной кислоты с ангидридом уксусной кислоты, 2-иодпропаном, водным раствором гидроксида натрия. Напишите формулу дипептида, построенного из остатков α-аминомасляной кислоты. Укажите асимметричные атомы углерода в этом дипептиде.

96а. Покажите кольчато-цепную таутомерию мальтозы. Проведите для нее реакции окисления, алкилирования иодистым метилом и гидролиза. Сколько асимметричных атомов углерода в мальтозе?

96б. Получите глицин несколькими способами и приведите реакцию образования из него дипептида, трипептида, полипептида.

97а. Напишите проекционные формулы следующих продуктов: β-D-глюкопиранозы, α-D-маннопиранозы, β-D-фруктофуранозы. Из этих веществ получите метил-β-D-глюкопиранозид, пентаацетил-αD-маннопинанозу, пентаметил-β-D-фруктофуранозу.

97б. Напишите уравнения реакций α-аминомасляной кислоты с этиловым спиртом, соляной кислотой, иодистым этилом и азотистой кислотой. Какое строение имеет e-капролактам? Как его получают, где применяют?

98а. Напишите структурные формулы сахарозы и мальтозы. Какое из этих соединений и как реагирует с аммиачным раствором гидроксида серебра? Какие продукты получаются при гидролизе этих дисахаридов? Укажите, каким образом эти дисахариды взаимодействуют с уксусным ангидридом?

98б. Получите несколькими способами α-аминокапроновую кислоту и приведите ее реакции с этиловым спиртом, соляной кислотой, иодистым этилом. Для чего эта кислота используется в промышленности?

99а. Покажите кольчато-цепную таутомерию целлобиозы. Проведите для нее реакции окисления, ацилирования уксусным ангидридом и гидролиза. Сколько асимметричных атомов углерода в этом дисахариде?

99б. Каким образом α-аминовалериановая кислота реагирует с соляной кислотой, гидроксидом натрия, 1-иодпропаном? Может ли эта кислота существовать в виде стереоизомерных форм? Каково строение дипептида, построенного из остатков этой аминокислоты?

100а. На D-глюкозу подействовали избытком хлористого метила в присутствии влажного оксида серебра. Что получится, если продукт этой реакции гидролизовать (нагревание с разбавленной соляной кислотой)? Напишите также уравнения взаимодействий исходной альдогексозы с гидроксиламином, избытком уксусного ангидрида и синильной кислотой.

100б. Напишите уравнения реакций α-аминокапроновой кислоты с этиловым спиртом, соляной кислотой, иодистым этилом, взятым в двукратном избытке. Какое строение имеет e-капролактам? Какова промышленная схема его получения? Где он применяется?

101а. Напишите формулу дисахарида, состоящего из остатков альдогексоз, связь между которыми образована кислородным мостиком 1-1. Укажите, к каким биозам она относится: к восстанавливающим или невосстанавливающим? Почему? Какая реакция доказывает это? Приведите также реакцию ацилирования.

101б. Каким образом α-аминовалериановая кислота реагирует с соляной кислотой, гидроксидом натрия и азотистой кислотой? Возможно ли для этой кислоты существование стереоизомерных форм? Приведите схему получения капрона из e-капролактама, а последнего из бензола через циклогексан.

102а. На альдопентозу (D-арабинозу) подействуйте метиловым спиртом в присутствии хлористого водорода и хлористым метилом в присутствии влажного оксида серебра. Что произойдет, если полученное в последней реакции соединение нагреть с разбавленным раствором соляной кислоты? Напишите реакции перехода от D-арабинозы к D-глюкозе.

102б. Синтезируйте из соответствующей непредельной кислоты β-аминопропионовую кислоту и напишите для нее реакции с иодистым этилом, азотистой кислотой, пентахлоридом фосфора и метиловым спиртом в присутствии серной кислоты.

103а. Напишите структурные формулы нециклической и циклической (полуацетальной) форм D-глюкозы. Отметьте в них асимметричные атомы углерода. Напишите уравнения реакций взаимодействия D-глюкозы с этиловым спиртом (в присутствии сухого хлористого водорода), синильной кислотой и гидроксиламином.

103б. Каково строение изомерных аминовалериановых кислот? Какие из них существуют в виде оптических изомеров и почему? Напишите формулы дипептидов, построенных из остатков αаминовале-риановой и α-аминопропионовой кислот. Как реагирует αаминовале-риановая кислота с азотистой кислотой и уксусным ангидридом?

104а. Напишите структурную формулу элементарного звена крахмала. Какое строение имеют амилоза и амилопектин? Укажите основные свойства крахмала. Приведите схему его гидролиза как до биозы, так и до монозы. Для чего крахмал применяется в текстильной промышленности?

104б. Получите из α-броммасляной кислоты соответствующую аминокислоту и напишите для нее реакции с водным раствором гидроксида натрия, серной кислотой, уксусным ангидридом и иодистым метилом. Напишите проекционные формулы для изомеров этой аминокислоты, соотнесите их к D,L-рядам.

105а. С помощью гидроксиламина, уксусного ангидрида (в роли водоотнимающего реагента) и гидроксида серебра по методу А. Воля осуществите переход от D-глюкозы к альдопентозе соответствующего строения. Для последней напишите реакции мягкого окисления бромной водой и алкилирования метиловым спиртом в присутствии сухого хлористого водорода.

105б. Как осуществляется гидролиз белков? К какому классу принадлежат соединения, образующиеся при гидролизе? Приведите примеры этих соединений. Каким образом происходит связь между остатками α-аминопропионовой и α-аминомасляной кислот в молекулах дипептидов, которые можно построить из них? Как эти кислоты взаимодействуют с уксусным ангидридом?

106а. Напишите структурную формулу элементарного звена целлюлозы, проведите гидролиз целлюлозы до биозы и до монозы. Для чего в промышленности применяется целлюлоза? Какими формулами обладают следующие производные целлюлозы: тринитроцеллюлоза, триацетат целлюлозы, гидратцеллюлоза? Как их получают и для чего применяют?

106б. Каким образом γ-аминовалериановая кислота реагирует с гидроксидом натрия, соляной кислотой, уксусным ангидридом? Какое строение имеет лактам этой кислоты? Укажите асимметричный атом углерода в молекуле этой кислоты. Находят ли эту кислоту в белках? Какие аминокислоты участвуют в образовании белков?

107а. Приведите схему перехода от D-глюкозы к D-фруктозе с помощью фенилгидразина на первой стадии. Для целевого продукта напишите реакции восстановления, ацилирования уксусным ангидридом и окисления пероксидом водорода.

107б. Приведите промышленную схему получения фурфурол из пентоз? Напишите реакции окисления и восстановления фурфурола. Каким образом превратить фурфурол в фуран? Приведите схему превращения фурана в адипиновую кислоту, а ее в найлон-66 (анид).

108а. Изобразите общую формулу клетчатки. Как она взаимодействует со щелочами, хлористым метилом в присутствии гидроксида натрия? Как получаются и какое применение в промышленности имеют азотнокислые и уксуснокислые эфиры клетчатки? Что такое процесс мерсеризации?

108б. Напишите структурные формулы нециклической и циклической (полуацетальной) форм D-фруктозы. Отметьте в них асимметричные атомы углерода. Напишите уравнения реакций взаимодействия D-фруктозы с этиловым спиртом (в присутствии сухого хлористого водорода), синильной кислотой и гидроксиламином.